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有机化学（下） —期末复习 第十章 醚和环氧化合物 （4）酰胺的霍夫曼(Hofmann) 降解 六、羟基酸 1、制备 2、化学性质 1.酸性 pKa： 4.86 3.87 4.51 2.脱水反应 1)α- 羟基酸：两分子相互酯化，生成六元环交酯 2)β- 羟基酸：分子内脱水生成α,β-不饱和酸 3)γ- 羟基酸：受热易发生分子内的脱水反应，生成内酯 2.脱水反应 1)α- 羟基酸：两分子相互酯化，生成六元环交酯 2)β- 羟基酸：分子内脱水生成α,β-不饱和酸 3)γ- 羟基酸：受热易发生分子内的脱水反应，生成内酯 3.α- 羟基酸的分解 合成比原料少一个碳原子的醛酮 四、化学性质 反应的部位是：① 羰基； ② 受羰基影响的α-氢原子 1、 酰基上的亲核取代 第十三章、羧酸衍生物 一、命名 二、波谱性质 三、物理性质 （1）羧酸衍生物亲核取代反应机理 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 （2）反应活性 掌握！ 活性次序： 水解 酯类化合物在酸性，碱性条件下发生水解反应的机理 见作业 酯交换反应 这类反应又称酰化反应。常用的酰化试剂是酰卤和酸酐 醇解 氨解 2、还原反应 用金属钠 - 醇还原 Bouveault-Blanc 反应 Rosenmund 还原 双键不受影响 3、 与有机金属试剂的反应