有机反应机理(2013年1月21日)课件.ppt

思考题:以下反应的产物是什么?为什么? 1.1 反应机理的定义 反应由哪些基元步骤构成? 1.2 反应机理的分类与表示法 按反应物与产物的关系分类 消除反应(elimination) 取代反应( substitution) 重排反应(rearrangement) 按反应机理分类 1、极性(polar)反应 4、金属催化(metal-catalyzed)反应 2、用反应式表示 例如 箭头的画法: (2) 起点位置: 方向:表示反应中电子转移的方向 (3) 终点位置  书写反应式应注意的几个问题 (3) 立体化学的表示 (4) Lewis结构与共振结构 书写共振结构的原则 共振结构对分子真实结构的贡献 共振结构稳定性的判别 缺电子原子与带未共享电子对的原子相邻时的共振 缺电子原子与?键相邻时的共振 芳环的共振: 侧链正,负离子或自由基与芳环的共振 缺电子或富电子芳环的共振 芳杂环的共振 ?键自身的共振 阅读反应式时应注意的一些问题: 如何书写复杂合成反应的机理? 第I步 第II步 第III步 第IV步 第V步 第VI步 第VII步 第VIII步 1.3 重要极性反应及机理回顾 1.3.1 影响极性反应的主要因素 (1) 亲核试剂(nucleophile) ?键亲核试剂(Pi-bond nucleophiles) 亲核试剂的亲核性与碱性 Nucleophilicity:I- Cl-

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