第五章 芳烃2.ppt [修复的]课件.pptVIP

环辛四烯 π电子6+4=10,符合4n+2规则，具有芳香性 ? 电子数 2 环丙烯正离子 2 环丁二烯双正离子 6 环丁二烯双负离子 环戊二烯负离子 环庚二烯正离子 环辛四烯双负离子 有芳香性 有芳香性 苯亲电取代反应： 侧链上的反应： 1、侧链α-H的取代 过氧化物 2、侧链氧化 取代基的定位规律： 一、取代基分两类： 1、邻、对位定位基： 致活基团：-NH2(R)、-OH(R)、-R、-Ar;致钝基团：卤素 2、间位定位基：-SO3H、-NO2、-CN 二、二取代苯的定位 1、两个定位基定位效应一致时，第三取代基进入它们共同确定的位置。 2、两个定位基定位效应矛盾时，有以下良种情况： 1）两个定位基不同类，定位效应受邻、对位定位基控制。 2）两个定位基同一类，定位效应受活化能力较强的基团控制。 三、定位效应在合成中的应用 萘： 1、环上编号及命名 2、亲电取代反应 卤代芳烃和苄卤： 掌握它们发生亲核取代反应的活性大小 休克尔规则 芳香性分子，必须具备三个条件： ①分子必须是环状的和平面的； ②构成环的原子必须都是sp2杂化原子，它们能形成一个离域的?电子体系； ③?电子总数必须等于4n+2，其中n为自然整数。 Hückel规则也被称为4n+2规则。 练习题 一、下列反应中的主要产物产物是否正确？若是错的，请给出正确答案，并简要说明之。 1、 2、