5、卤代烷取代反应的机理有机化学胡宏纹讲述.ppt

2. 对SN2的影响： SN2反应决定于过渡态形成的难易。 当反应中心碳原子（α- C）上连接的烃基多时，空间位阻大， 阻碍了亲核试剂从离去基团背面进攻α- C（接近反应中心）。过 渡态难于形成，SN2反应就难于进行。 例： （机理类型判断： I－的亲核性强，有利于按SN2机理进行）； 相对速度 22100 1350 1 测不出 当伯卤代烷的β位上有侧链时，取代反应速率明显下降。 例： （机理类型判断： 伯RX倾向于SN2机理，且C2H5O－亲核性较强也 有利于按SN2机理进行）； 相对速度 例： 为什么 进行SN1和SN2反应的活性都很低？ 按SN1机理进行时， 中间体碳正离子的中心碳原子为sp2杂化，要 求平面结构， 而 由于环的存在，无法达到平面结构，不 稳定，所以按SN1机理进行时活性低； 按SN2机理进行时，中心碳原子（α- C）上的空间位阻大，所以 按SN2机理进行时活性低； （二）离去基团（－L）的影响： SN1机理是离去基团在没有亲核试剂进攻的帮助下离去，从