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* 第二章、饱和烃:烷烃和环烷烃 一、烷烃和环烷烃的通式和构造异构 分子中仅仅含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物(简称烃),是最简单的有机化合物。根据分子的碳架,可以 分为: 烃 烯烃 烷烃 炔烃 脂肪烃 芳香烃 脂环烃 饱和脂环烃(环烷烃) 不饱和脂环烃 1. 烷烃和环烷烃的通式 a. 烷烃中,C原子的四个共价键除了以单键与C原子相互结合 成碳链外,其余的共价键都和H原子结合(被H原子所饱和) 因此称为饱和烃。 烷烃广泛存在于自然界,从天然气和石油中分离出来的烷烃 有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷等。从CH4、CH3CH3、 CH3CH2CH3可以看出,每增加1个C原子,就增加2个H原子。 ∴烷烃的通式:CnH2n+2 b. 由碳和氢两种元素组成而性质与烷烃相似的饱和碳环化合物 称为环烷烃。 ∴环烷烃的通式:CnH2n 凡是具有同一通式,在组成上相差一个或多个CH2的一系列化 合物,称为同系列, 同系列中化合物称为同系物。 同系物具有类似的化学性质,为学习和研究提供了方便 2. 烷烃和环烷烃的构造异构 a. 烷烃: 分子式相同,而结构不同的化合物称为同分异构体。 随着C原子的增加,异构体的数目增加,例如,戊烷有三种 异构体,己烷有五种异构体。 碳骨架不同引起的构造异构又称碳架异构 b. 环烷烃: 与环烷烃类似,但比环烷烃复杂 异构现象是造成有机化合物数目庞大的原因之一 二、烷烃和环烷烃的命名 1. 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 某一个碳原子与一个、两个、三个、四个碳原子相连时,该 C原子称为:伯、仲、叔、季碳原子(1°、 2°、3°、 4°)。 与伯、仲、叔碳原子相连的H原子相应地称为:伯、仲、叔氢 2. 烷基和环烷基 烷烃和环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩余的部分 分别称为烷基和环烷基。烷基的通式为CnH2n+1,通常用R— 表示. 环烷基的通式为CnH2n-1 正烷基:去掉直链烷烃末端氢原子所得的原子团叫正烷基。命名时用“正” 或 “normal”的第一个字母“n”表示。 仲烷基:去掉一个仲氢原子所得烷基叫仲烷基。用“仲”或 “secondary”的 前三个字母“sec”表示。 叔烷基:去掉一个叔氢原子所得烷基叫叔烷基。用“tertiary”的前一个字母 “t”表示。 异烷基:链端倒数第二位碳原子上带有一个甲基支链。用“isomeric”的前 一个字母“i”表示。 烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后剩余的基团称为亚烷基 3. 烷烃的命名 (1). 普通命名法 根据C原子的数目来命名,十个C以内的用十个天干名称来表示:甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(gui )。 为了区分同分异构体,通常采用一些词头来表示: 正(n)——表示直链烷 异(i)——表示链端第二位C原子上带有一个甲基。 新(neo)——表示链端第二位C原子上带有两个甲基 适用于简单的有机化合物 (2). 衍生物命名法 将烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。适用于简单、含碳原子较少的烷烃。文 献中极少使用。 原则:1、选择连有烷基最多的C原子作为甲烷的C原子,而把与此C原子相 连的基团作为甲烷H原子的取代基。 2、取代的烷基按大小排列,简单在前,复杂在后。 (3). 系统命名法 目前有机化合物最常用的命名法是IUPAC(Internationl Union of Pure and Applied Chemistry,国际纯粹化学和应用化学联合会)系统命名法。 我国现用的系统命名法是根据IUPAC规定的原则,再结合我国文字上的特点 而制订的。 原则:1、直链烷烃以C原子数目命名,十以内以天干名称表示(与习惯命 名相似,只是去掉“正”字),十以上以中文数字(十一、十二等) 表示。 2、带有支链的烷烃 选主链:选择支链最多的,最长的碳链作为母体,按碳链数目, 称为某烷。 b. 编号:将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号; 当主链编号有几种可能时,应选定支链具有“最低系列‘的编号 “最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同 的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者, 定为“最低系列”。 c.

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