化学竞赛辅导——对映异构解剖.docVIP

对 映 异 构 一、手性和对称因素 1．手性 物质分子互为实物和镜象关系，彼此不能完全重叠的特征，称为 分子的手性 ，其分子称为 手性分子 。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示。 2．对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。 （1）、对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面： 具有对称面的分子无手性。 （2）、对称中心 若分子中有一点P，在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。 有对称中心的分子没有手性。 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。 物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光性。 二、对映体 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。 对映异构体特征：都有旋光性，一个左旋，一个右旋（又称为旋光异构体）。其物性、化性一般相同，仅旋光方向相反，只有在手性环境下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度差异，生理作用的不同等。 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来表示。 外消旋体与对映体比较：