2.2 芳香烃(人教选修5).ppt

2.定一(或二)移一法 在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有3个新原子或基团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。 3.换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。 [例2] 甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则苯环上的三溴代物有 (  ) A.3种  B.4种  C.5种  D.6种 [解析]甲苯苯环上的二溴代物有6种,可利用换元法推知三溴代物也有6种。 [答案] D 因苯的结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。例如,二甲苯的对称轴如下(虚线表示): 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代 反应 不反应

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