2008高考化学二轮复习 专题八 第五讲 有机合成与推断.docVIP

2008高考化学二轮复习 专题八 第五讲 有机合成与推断 2007新考纲测试目标和能力要求 1、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法。能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 2、能根据组成分子的元素种类、分子中碳链的结构、分子中含有的官能团对常见的有机物进行分类。能建立起脂肪烃（烷、烯、炔）、芳香烃（苯及其同系物、其它常见芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的分类框架。知道它们的转化关系。 3、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。了解有机合成路线设计的一般程序。 知识体系和复习重点 一、研究有机化合物的方法和步骤 1、研究有机化合物要经过以下几个步骤: 2、元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数 分析方法：李比希氧化产物吸收法；现代元素分析法 3、相对分子质量的测定——质谱法 原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图 注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 4、分子结构的鉴定 可用的方法: 红外光谱; 核磁共振氢谱;X-射线晶体衍射技术 （1）红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 （2）核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. 注：确定有机化合物结构一般过程归纳如下： 二、有机合成 有机合成是高考试题中的一种重要题型，它要求学生能用给定的原料制取各种有机物。有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。某些较复杂的有机化合物，不能通过简单的一步反应来制备，往往要经过多步，甚至采取迂回的方法才能合成。因此，在解有机合成题时，需掌握一定的方法和思维程序。主要的思维方法有： 逆合成法：此法是利用逆向思维的原理，采取反向推导的思维方法。首先确定所要合成有机物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止。 逆合成法一般是解答有机合成题的捷径。其思维程序可概括如下： 正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料——中间产物——产品。　　综合比较法：有机合成与推断基础知识网络：1．不饱和键数目的确定： 1mol有机物加成1molH2（或Br2）含有一个双键； 加成2molH2（或Br2）含有一个叁键或两个双键； 加成3molH2含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。 一个双键相当于一个环。2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。?? 3、有特殊性的有机物归纳：?? 含氢量最高的有机物是：CH4；?? 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4；?? 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）?? 使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物；?? 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；?? 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2；?? 能与NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类；?? 能与NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。?? 4、重要的有机反应规律：? 双键的加成和加聚：双键断裂成单键，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。? 醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子（β－C）上的氢原子（β－H）上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。?? 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子（