药物合成第四章_酰化及缩合反应习_答案.ppt

酰化及缩合反应习题 一、选择题（本题共有3小题，每小题3分，共9分） 1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（ ）。 A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺 2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关，下列排列顺序正确的是（ ）。 A．六元环七元环五元环 B．六元环五元环七元环 C．五元环七元环六元环 D．七元环六元环五元环 3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是（ ） A.羧酸硫酸酯 B.羧酸吡啶酯 C. 羧酸三硝基苯 D. 羧酸异丙烯酯 二.填空题（本题共有3小题，每小题3分，共9分） 1. 醇的O-酰化一般规律是 （ ）易于反应，（ ）次之，（ ）最难酰化。 2. 氧原子上的酰化反应又称（ ）。 三、完成下列反应 1、 2、 3、 4、 13、 14、 三、1. 写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理（通式）。 2. 写出Friedel-Crafts反应的反应机理  四、完成下列合成路线。 1、 2、以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体。 一、名词解释 1.缩合反应； 2. Aldol缩合； 3.安息香缩合； 4.定向醇醛(酮)缩合； 5. Blanc氯甲基化反应； 6.Darzens达森反应 二、填空 1. 通过结合缩合反应可以形成__ 键和__键。 2. 具有活性__或__在一定条件下可以发生缩合反应。 3. 羟醛缩合反应的影响因素__。 4. 常见不含α–活泼氢的酯缩合反应有：____。 5. 在碱催化下能形成碳负离子的亚甲基化合物称为Michael供电体，亚甲基上多连接吸电子基，其吸电子能力越_____，活性越____。 三、完成下列反应 2、 4、 6、 7 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 19、 20、 二、 写出Aldol缩合反应的机理 机 理 b： 酸催化 三. 完成下列合成过程 2 机 理 a： 碱催化 无机碱: NaOH, Na2CO3 有机碱: EtONa, NaH H2SO4 HCl TsOH * C、 B 、C 伯醇、仲醇、叔醇 酯化反应 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘 碳–碳、碳–杂 α–氢的醛、 酮 反应物结构、催化剂 甲酸酯 、苯甲酸酯、乙二酸酯 强 、大 1、 3、 5、 *