《12、有机化学：羧酸6H.pptVIP

γ–卤代酸 δ–卤代酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1、制法 1.1 卤代酸水解 用碱或氢氧化银处理α、β、γ等卤代酸可生成相应的羟基酸。 二、羟基酸（醇酸） ?-羟基酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1.2 羟基腈水解 羟基腈（氰醇）水解可以得到羟基酸。例如： ?-羟基酸 ?-羟基酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1.3 雷佛马斯基（Reformatsky S）反应 α-卤代酸酯首先与锌粉反应生成有机锌化合物，它与格氏试剂相似，能与醛酮作用，所生成的加成产物经水解后可得到β-羟基酸。例如： α-卤代酸酯 ?-羟基酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2、化学性质 2.1 酸性 由于羟基的-I 效应，羟基酸的酸性比相应的羧酸强。例如，乳酸的酸性 丙酸 。 2.2 ?-羟基酸的氧化 ?-羟基酸中的羟基比醇分子上的羟基易被氧化。 丙酮酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2.3 α-羟基酸的分解反应 2.4 受热失水反应：因羟基和羧基有相对位置的不同，其可以有不同的失水方式。 ?-羟基酸 半交酯 内交酯 分子间的酯化反应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ?-羟基酸 ?，?-羟基酸 （n = 2，3） ?- 或 ?- 羟基酸 环内酯 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3、重要的羟基酸 酒石酸存在三种立体异构体。其中d-酒石酸或其钾盐存在葡萄汁内。酒石酸锑钾又叫吐酒石，是医治血吸虫病的一个特效药。 3.1 酒石酸 - OH HOOC-CH-CH -COOH - OH 3.2 苹果酸 HOOC-CH2-CH-COOH - OH 合成的苹果酸为外消体，无旋光性。天然苹果酸为左旋体（ S构型），是合成某些具有生理活性物质的原料。苹果酸可应用于药物、汽水、糖果的制造中。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3.3 柠檬酸 又称枸橼酸。存在于许多水果中，未成熟的柠檬中含量可高达6%。它可用于制造药物、汽水、糖果等，也用作金属清洁剂，媒染剂等，亦是生物代谢的一种重要中间产物。柠檬酸既可从植物原料中提取，也可由糖（如薯片）经发酵制得。 HO-C-COOH CH2COOH CH2COOH 3.4 乳酸 乳酸具有消毒防腐作用。乳酸钙是补充体内钙质的药物，乳酸钠在临床上用作纠正酸中毒。乳酸还大量用于食品、饮料工业。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3.5 水杨酸（邻羟基苯甲酸）