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第11章 羧酸和取代羧酸 11.1 羧酸的结构 羧酸的官能团是羧基(–COOH) O 羰基中C、O 和 羟基中O 均为sp2杂化, C 形成 四电子三中心的 p–π 共轭体系. (H)R OH 在羧基中, 既不存在典型的醛酮的羰基, 也不存在典型的醇羟基, 而是二者相互作用形成的统一体. 11.2 羧酸的分类和命名 一些常见羧酸的俗名 见表11–1. (了解) 羧酸的系统命名法与醛相似. (具体见书) 饱和一元酸、不饱和酸、脂环酸和芳香酸、二元酸 11.3 羧酸的物理性质 1. 状态 (见书, 了解) 2. 沸点: 羧酸 醇 (分子量相同或相近时) ∵ 羧酸的分子间氢键 比醇更牢固. (见P251图, 存在较强的双分子缔合) 3. 水溶性 (见书,了解) 一些常见羧酸的物理常数 见表11–1. 10.4 羧酸的化学性质 11.4.1 羧酸的酸性 1. –COOH 显酸性的原因: O O R–C + H2O R–C + H3O+ O–H O:– 存在 P–π 共轭 存在较强的 P–π 共轭 有利于H+的离解 负电荷得到分散, 稳定性增加 2. 酸性强弱: 无机酸 羧酸 H2CO3 酚 H2O 醇 羧酸的鉴别可用NaHCO3溶液 现象: 放出CO2气体 NaHCO3 NaOH (或Na2CO3) Na 羧酸 √ √ √ 酚 × √ √ 醇 × × √ 3. 羧酸的酸性强弱与其结构的关系 RCOOH + H2O RCOO– + H3O+ 吸电子效应有利于RCOO–上负电荷的分散, 使其稳定性增加, 从而使 RCOOH 的酸性增强; 反之, 供电子效应使 RCOOH 的酸性减弱. ① 脂肪族一元羧酸 (只需考虑诱导效应) ∵ –R 对 –COOH 产生供电子诱导(+I)效应, 减弱酸性 ∴酸性: HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH …… ∵ –X 对 –COOH 产生吸电子诱导(–I)效应, 增强酸性 ∴酸性: CHCl2COOH CH2ClCOOH CH3COOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl Cl CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOH F Cl Br I ② 芳香族羧酸 (了解!) 需要考虑下列因素:
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