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一、酯 1.通式 2.物理性质 3.化学性质: 1.下列各组物质互为同系物的是( ) A.甲酸、乙酸、油酸 B.乙酸、硬脂酸、软脂酸 C.硬脂酸、油酸、乙二酸 D.油酸、丙烯酸、苯甲酸 2.如何分离乙酸和乙醇的混合溶液? 3.用饱和碳酸氢钠溶液能把括号内杂质除去的是( ) A.CO2(HCl) B.C6H6(C6H5OH) C.CH3COOC2H5(CH3COOH) D.HCOOH(HCOONa) 三、油脂的概念 * * 第52讲 酯 和 油脂 高中三年级 化学 低级酯为油状液体,微溶或难溶于水,易溶于有机溶剂,有果香味。用作香料和溶剂 水解反应 在有无机酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应。 RCOOR′ 乙酸乙酯+氢氧化钠溶液 3 乙酸乙酯+稀硫酸 2 70~80℃ 水浴 加热 乙酸乙酯+水 1 现象及结论 条件 试剂 上层油状基本不减少,难水解 上层油状部分减少,部分水解,是可逆反应 上层油状消失,完全水解 RCOOH + HOR′ RCOOR′ + H2O 酯化 水解 不同条件下酯的水解 (1)链状酯的生成 ①一元羧酸与一元醇反应: CH3COOH+H18OC2H5→CH3CO18OC2H5+H2O ②一元羧酸与二元醇,或二元羧酸与一元醇反应: 2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O 4.酯的制备和类型 (2)环状酯的生成 ①羟基羧酸反应生成环酯 ②多元羧酸与多元醇反应 (3)高分子酯的生成 ①不饱和酯加聚 ②羟基羧酸缩聚 ③二元羧酸与二元醇缩聚 (4)无机酸酯 醇和无机含氧酸也可生成酯。 (5)酚酯 苯酚与羧酸形成的物质属于酯,但两者不能发生酯化反应,酚酯一般通过其它反应制得.如: C6H5OH+R-COCl→C6H5OOCR+HCl C6H5OH+(CH3CO)2O→C6H5OOCCH3+CH3COOH 酚酯可水解,酸性条件生成两种酸性物质,碱性条件生成两种盐 注意:从量的变化看: (1)酯化反应时,每有1 mol酯键 -COO-生成,必生成1 mol H2O。 据微粒守恒有:反应物中各种元素原子数=生成物中各种元素原子数。 据质量守恒有:m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O) (2)乙酸与醇反应生成乙酸酯,设若产物为(CH3COO)nR,变式为(CH2CO)n·R(OH)n,从式子可看出生成的酯比相应的醇的相对分子质量增加,若为一元醇则增加42。 物质 结构 简式 羰基稳定性 与H2 加成 其他性质 乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C—H键易被氧化(成酸) 乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C—O键易断键(酯化) 乙酸乙酯 CH3CO- OC2H5 稳定 不易 酯基中C—O键易断键(水解) 二、烃的羰基衍生物性质比较 【答案】向混合溶液中加入NaOH,然后加热蒸馏得乙醇,再向剩余溶液中加入浓硫酸,加热蒸馏得乙酸。 B AC 油脂 油 脂肪 液态 植物油 主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯 固态 动物油 主要成分是饱和高级脂肪酸甘油酯 结构式里R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。 如果R1、R2、R3相同,这样的油脂称为单甘油酯 如果R1、R2、R3不相同,就称为混甘油酯 天然油脂大都为混甘油酯, 是混合物 四、油脂的组成和结构 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 油脂 高级脂肪酸 甘油 油酸 软脂酸 硬脂酸 C17H33COOH C15H31COOH C17H35COOH CH2-OH CH-OH CH2-OH 生成油脂的四种物质 (1)油脂的氢化 (2)油脂的水解 烯烃基的性质 酯的性质 五、油脂的性质 1.物理性质: 不溶于水,比水轻,易溶于有机溶剂 2.化学性质 这个反应叫做油脂的氢化,也叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又叫硬化油。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。硬化油性质稳定,不易变质、便于运输,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。 1.油脂的氢化-油脂的硬化 酸性条件的可逆水解 油脂的水解 碱性条件的完全水解 制取高级脂肪酸和甘油 皂化反应制取肥皂 2.油脂的水解 跟酯类的水解反应相同,在适当的条件下(如有酸或碱或高温水蒸气存在),油脂跟水能够发生水解反应,生成甘油和相应的高级脂肪酸。 (1)酸存在的条件下进行的可逆水解反应 肥皂的主要成分:硬脂酸钠 (2)碱性条件的完全水解:皂化反应 *
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