有机化学--张金梅--6试卷.ppt

多环芳烃 联苯和联多苯类 多苯代脂肪烃 １ 萘 (1) 萘的结构 及命名 萘的加成，氧化，亲电取代也比苯容易。 α-位的电荷密度大于β-位，萘的一元取代物有两种。 稠环芳烃 (2) 亲电取代 75% 25% 磺化反应：在较低温度下主要生成α-萘磺酸，在较高温度下则产物为β-萘磺酸。 速度控制 平衡控制 一取代萘亲电取的定位律： ①原有取代基为邻、对位定位基时，发生同环取代。 ②原有取代基为间位定位基时，发生异环取代。 (3) 加成反应 (4) 氧化反应 在氧化反应时，萘的两个苯环中活性高的苯环电子密度大，容易破裂。 ２ 蒽 蒽是三个苯环稠合而成的，为无色片状晶体，熔点216℃，沸点340℃，相对密度为1.283，容易升华，不溶于水，难溶于乙醇、乙醚，易溶于热苯。 蒽分子中9,10-位的化学活性较高。 蒽和亲双烯体在9,10-位上能发生Diels-Alder反应。 ３ 菲 菲是蒽的同分异构体，三个苯环不在一条直线上。 菲分子中的9,10-位的化学活性也比其他位置高。 ４ 芘 芘少量存在于煤焦油中，香烟燃烧产生的烟雾和汽车尾气中含有苯[a]并芘，有强烈的致癌作用。 芘 苯[a]并芘 卤素分子在这一反应中是亲电试剂。 σ-络合物 π-络合物 氯苯或溴苯还能继续卤代生成二卤代物。 甲苯在路易斯酸存在下，和卤素作用，得到邻位和对位的卤代产物。 氟代