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第六章碳氢键的化学 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 目录 6.1 烷烃的碳氢键 6.3 烷基 a—H 的卤代反应 6.4 烷基 a—H 的氧化反应 6.2 烷基 a—H 的酸性 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 6.1 烷烃的碳氢键 烷烃分子由 C-C 和 C-H 两种 s 键组成，这两种共价键的平均键能相当高，分别为 347.3 kJ/mol 和 414.2 kJ/mol。而且碳原子与氢原子的电负性十分接近（分别为 2.2 和 2.1），饱和碳氢化合物的 C-H键的极性很小。 因此，烷烃具有很高的热稳定性和化学稳定性。 在室温下，烷烃与许多化学试剂，包括强酸、强碱、氧化剂、还原剂等都不发生化学反应。因此，一些低沸点的饱和烷烃，如石油醚和正己烷等，常作为溶剂使用，而沸点较高的饱和烷烃则可以作为润滑剂使用。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 烷烃的卤代反应 烷烃与氯气在光照或高温下可以迅速反应，导致其分子中的氢原子被氯原子所取代。这种氢原子被卤素取代的反应叫做卤代反应（halogenation）。 hu /D Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 氯代反应的机理 甲烷的氯代反应被认为是自由基机理的反应。首先，氯气分子在光照或加热下吸收能量后发生裂解，形成氯原子。 氯自由基非常活泼，具有强烈地获取一个电子形成八隅体电子层结构的倾向。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 在与甲烷分子碰撞过程中，会夺取甲烷分子中的一个氢原子，形成氯化氢和另一个新的自由基，即甲基自由基。 甲基自由基比氯原子更加活泼，在与氯气分子碰撞时，易夺取一个氯原子形成氯甲烷和新的氯原子。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 这种每一步基元反应都产生一个新的自由基，一经引发，反应就可以不断重复进行下去的反应，称为自由基链式反应（Radical Chain Reaction）。 链式反应一般由链的引发（Initiation）、增长（Propagation）和终止（Termination）三个阶段所组成。 在甲烷的氯代反应中，氯原子的产生过程属于链的引发阶段，氯原子的攫氢反应和甲基自由基的攫氯反应属于链的增长或传递阶段。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 自由基之间的碰撞几率虽小，但却可能。两个自由基间的碰撞会形成新的共价分子，使链式反应无法继续，导致链终止。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 高级烷烃的氯代反应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 丙烷分子内伯