ch6_单环芳2011.pptVIP

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  • 2016-12-31 发布于贵州
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5 傅-克酰基化反应 苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应。 催化剂 芳香化合物 酰基化试剂 + + HCl *2 反应式 : (1)苯的傅-克酰基化反应 *1 定义: 催 化 剂: 路易斯酸(最常用的是AlCl3) 芳香化合物: 活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生酰基化反应。 酰基化试剂: 酰卤和酸酐(用酰卤时,催化剂用量要大于1mol。 用酸酐时,催化剂用量要大于2mol。 ) 讨 论 催化量 催化量 *3 反应机理 + AlCl3 + AlCl-4 AlCl3 + -AlCl-4 + + H+ AlCl-4 + H+ AlCl3 + HCl (2)傅-克酰基化反应的特点 特点二:反应是不可逆的,不会发生取代基的转移反应。 特点一:酰基是一个钝化的间位定位基,所以反应 能控制在一元取代阶段,产率很好。 + AlCl3 (2mol) + CH3COOH 85% (3)傅-克酰基化反应的应用 *1 制备芳香酮 *2 制备直链烷烃 + AlCl3 Or Zn-Hg / HCl NH2-NH2, KOH, (HOCH2CH2)2O, ~200oC (2)取代苯

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