2009届高三化学一轮复习教案21——有机化学：烃 卤代烃（原创）.docVIP

烃 卤代烃（原创） 【要点精讲】 要点1：几类重要烃的代表物比较 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 或 结构特点 正四面体结构，C原子居于 正四面体的中心，分子中的 5个原子中没有任何4个原 子处于同一平面内。其中任 意三个原子在同一平面内， 任意两个原子在同一直线上。 平面型结构，分子中的 6个原子处于同一平面 内，键角都约为120° 直线型结构，分子中的 4个原子处于同一直线上。 同一直线上的原子当然 也处于同一平面内。 平面型结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。 空间构型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧生成C02和水 化 学 性 质 溴 (CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 不反应(在Fe作 用下发生取代反应) KMnO4(H2S04) 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反 应类型 取代反应 加成反应、聚合反应 氧化反应 加成反应、聚合反应 氧化反应 加成反应、取代反应 要点2：卤代烃的结构及性质 1．卤代烃的结构及性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤 代 烃 R－X R代表烃基 卤素原子－X 溴乙烷C2H5－X 卤素原子直接与烃基相连。 与碱的水溶液能发生取代反应； 与碱的醇溶液共热能发生消去反应； 2．卤代烃中卤素原子的检验 ⑴实验原理R—X+H2OR—OH+HX，HX+NaOH==NaX+H2O，HNO3+NaOH==NaNO3+H2O， AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3 根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。 实验说明①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 B．光照能够发生取代反应 C．比丁烷更易液化 D．是石油分馏的一种产品下 解析：丙烷的熔点比丁烷低，所以丁烷与丙烷更容易液化。 答案：C。 变式训练．（08宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：烯烃中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子，与C C相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的－CH3中的C与H原子、H原子之间不可能同在一平面内。 答案：B。 典例2：卤代烃的性质 （05广东）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如： CH2=CHCH3 + HBr → CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br (主要产物) (次要产物) CH2=CH CH2CH3 + H2O → CH3CH（OH）CH2CH3 + CH3CH2CH2 CH2 OH (主要产物) (次要产物) 下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。 上述框图中，B的结构简式为____________________________属于取代反应的有________（填框图中序号），属于消去反应的有__________（填序号）；写出反应④的化学方程式（只写主要产物，标明反应条件）： _______ ____________ 解析：从各物质之间的转化关系可以推出以上四种物质的种类，然后即可得出答案。 答案： (3)（CH3）3CBr ①② ③ 典例3：同分异构体 （08全国Ⅰ卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ） A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质 分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：C4H6O2和C4H8O2。 答案：D。 【演练提高】 一．选择题 1.（