高等有机化学总汇.ppt

通常： （需要含吸电子基团 ） 立体化学：迁移基团立体化学结构保持不变（是协同进行的反应） 二、邻二酮的重排反应: 机理： 例: 例: 例: 例： （菲）（芳香性比苯弱） 三、Wittig重排 醚在强碱存在下重排生成醇的反应。 在强碱存在下，α－H被碱夺取后形成碳负离子，R1不带价电子迁移到碳负离子上。 例： 例： 四、Favosekel（法沃斯基）重排 α－卤代酮重排转变为羧酸酯的反应。 例： 例： 机 理： 第三节、芳环上的重排 一、联苯胺重排 （主要产物） （其他多种副产） 其机理是正离子基中间体进行的重排反应： 机理： （重要的染料中间体） （双分子还原） 例： 二、Fries（傅瑞斯）重排 酚酯在lewis酸作用下，重排转化为酚酮的重排反应： （高温为主） （低温为主） 例： 例： 低温是速度控制产物，高温是平衡控制产物，生成稳定性大的产物（内氢键，更稳定）。 三、克莱森（Claisen）重排 烯丙基芳醚在加热时，重排得到邻位或对位的烯丙基苯酚产物： 当邻位被占据时，得对位产物，对位产物是两次重排的产物： 例： 例： 例： 第六章：不对称合成（手性合成） 定义：用合适的原料制取有旋光性物质的合成。 为什么要进行不对称合成研究？药物中有生物活性的物质往往有旋光性，因此不对称合成是有机合成中重要的组成部分。 采用普通方法合成常得到的是