2013届高三二轮复习专题训练——有机推断2.docVIP

2013届高三二轮复习专题训练——有机推断2 1、(16分)某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下： (1) D中官能团的名称为____________________。 (2) 写出反应类型：① ____________；② ____________。 (3) 写出D→E反应的化学方程式：____________________。 (4) 写出B的结构简式：________________；设计反应②和④的目的是________________。 (5) 写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：____。 a. 是苯的对位二取代产物；　b. 能发生银镜反应；　c. 分子中无甲基。 (6) 设计从X到某酸性偶氮染料Y的合成路线(无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件)。 2、(16分)某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： (苯胺，易被氧化)。 (1) X的结构简式是________________，反应⑤的类型是________________。 (2) 反应②③两步________(填“能”或“不能”)互换，理由是____。 (3) 反应④的化学方程式是__________________________________。 (4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 ________种。 (5) 请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。 例： 3、(14分)Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下： 回答下列问题： (1) 物质B中官能团的名称为________________。 (2) 反应③的无机产物为________________。 (3) ④的反应类型是________________。 (4) 写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：____。 ① 能使溴水褪色；② 苯环上有两个取代基；③ 苯环上的一氯代物有两种；④分子中有5种不同化学环境的氢。 (5) 以CH3CH2OH和为原料，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。 4、(15分)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下： (1) 反应②～⑥中属于还原反应的是________________(填序号)。 (2) 化合物F中含________个手性碳原子；化合物F和G比较，水溶性较强的是________。 (3) 分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：____。 (4) 反应①可视为两步完成，第一步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第二步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第一步反应产物的结构简式：____。 (5) 已知：(CH3)2NCH2CH3+CH2==CH2。写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH　 1、答案：(1) 酰胺键(“肽键”也给分)、硝基(2分) (2) ① 还原反应(1分)　② 取代反应(1分) (3)NO2CH3CONH＋H2O―→NO2NH2＋CH3COOH(2分) (4) NH2(1分)　保护—NH2不被氧化(1分) (5)CH2NH2CHO、CH2CHONH2(4分) (6) (4分) 2、答案：(1) (2分)氧化反应(2分) (2) 不能(2分)　还原得到的氨基会被氧化(2分) (3) (2分) (4) 6(2分) (5) (每步1分，共4分) 3、答案：(1) 羧基、溴原子(或溴)(4分) (2) H2SO3(或SO2和H2O或SO2)(2分) (3) 取代反应(2分) (4) 或 (2分) (5) CH3CH2OHCH3COOH CH3COCl (4分)(第一步若分两步，先到醛、再到酸也可) 4、答案：(1) ②(2分)　(2) 1(2分)　G(2分) (5分，按顺序每合成一个目标产物得1分，合理方法即可。若到哪一步出现错误，则后续视为反应终止不得分)