2006年高考第一轮复习化学：芳香烃石油化工浅析.docVIP

三、芳香烃 石油化工 知识梳理 ●网络构建 ●自学感悟 1.苯及其同系物 （1）苯的重要化学性质 ①卤代反应：苯与液溴（不是溴水）在Fe的催化作用下（实际为FeBr3）发生取代反应，反应的方程式为：。 ②硝化反应：苯与混酸（浓HNO3、浓H2SO4）在55～60 ℃的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为：。 其中浓H2SO4的作用是：催化剂、吸水剂。 混酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。 ③苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应。例如苯和H2的加成，反应式为： （2）苯的同系物结构与性质 ①苯的同系物都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合CnH2n－6 （n≥6）的通式。实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物。 ②制取TNT的化学方程式是。 ③鉴别苯和苯的同系物的方法是：将试样分别与高锰酸钾酸性溶液混合振荡，使高锰酸钾溶液褪色的是苯的同系物，不褪色的是苯。 2.石油的成分与炼制 （1）石油的成分 ①从元素的种类看，石油主要由C和H元素组成，同时含有少量S、O、N等元素。 ②从化合物的种类看，是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物，因此没有固定的沸点。 ③从状态来看，大部分是液态烃，同时液态烃里溶有少量气态烃和固态烃。 （2）石油的炼制 ①石油炼制的物理方法是分馏，化学方法有裂化、裂解。 ②石油的分馏原理是根据石油中各烃的沸点不同进行分离，常压分馏主要得到汽油、煤油、柴油、重油等，减压分馏主要得到柴油、润滑油、渣油等。 思考讨论 1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者有何联系与区别？ 提示： 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物比较如下表： 概 念 定 义 特 点 实 例 芳香族化合物 分子里含有一个或多个苯环的化合物 苯环是母体，不一定只含碳、氢两元素 芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃 苯环是母体，只含碳、氢两种元素 苯的同系物 符合通式CnH2n－6（n≥6）的芳香烃 只含一个苯环，侧链为烷基 2.苯不能与溴水发生加成反应，是否苯与溴水混合无变化？ 提示：苯不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取，萃取分层后水在下层、溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。 疑难突破 1.苯的分子结构 苯分子不是碳碳单键和双键交替组成的环状结构，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的共价键，六个碳碳键完全相同，所以苯分子的空间构型为平面正六边形，是一种非极性分子。 深化拓展 常见的平面型分子有：乙烯、苯、苯乙烯等。同理，它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内，但不能说乙炔是平面型分子；乙烯、1，3－丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。 2.甲苯的性质 甲苯是苯的同系物的代表物，它既可看作甲基取代苯环上氢的产物，又可看作苯基取代甲烷中氢的产物。因此应兼有甲烷和苯的化学性质。但还应考虑到甲苯分子中，甲基和苯环是互相影响的，使甲苯又有与甲烷、苯的性质不相同之处。如 （与甲烷不同。这应理解为：甲基受苯环影响变得活泼，易氧化） 甲苯可与混酸（浓H2SO4、浓HNO3）作用生成TNT（反应条件比苯容易，且一次引入三个取代基，这说明受甲基影响，苯环上的邻、对位氢变得活泼，易发生取代反应）。 深化拓展 与苯不同，苯的同系物可被高锰酸钾酸性酸性溶液氧化。苯环侧链上的烷基上不论长短，被氧化后都生成羧基（—COOH），两个侧链被氧化后生成两个羧基（—COOH），由此可以看出苯环的稳定性。 3.石油的分馏实验 装置：蒸馏装置。注意所用温度计水银球的位置应当在蒸馏烧瓶支管口处，因为它所测定的是所取馏分的沸点范围。 操作注意事项：①被加热的是易燃易爆物质，故装置气密性要好，注意加入药品前检验整套装置的气密性；②为防止暴沸，应在加热之前放入几片碎瓷片；③注意加热之前先接通冷却水，而停止加热后，仍要继续通冷却水一段时间；④若所用药品为原油，应在收集器上接一导管，将残余尾气导出室外，以防发生事故。 典例剖析 【例1】 已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图： 则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 A.2 B.3 C.4 D.6 剖析：两个氯原子可以取代六元环邻位上两个H原子，有1种结构；可以取代对位上两个H原子，也有1种结构；取代间位上的两个H原子时，有两种结构——均与硼成键的H或均与氮成键的氢。故硼氮苯的二氯取代物有四种结构。 答案：C