高二化学苏教版选修5导学案：1.2.2有机物结构的研究Word版含答案.docVIP

专题一 认识有机化合物 第二单元　科学家怎样研究有机物（第二课时） 【学习任务】 1、了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。 【学习准备】 有机物种类繁多，分子式相同，它也有可能存在多种不同的结构---同分异构导致有机物种类繁多，那么我们如何确定有机物的结构呢？ 【学习思考】 一、有机化合物结构的研究 1.有机化合物的结构 （1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 （2）1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。 常见的基团有：羟基（—OH），醛基（—CHO），羧基（—COOH），氨基（—NH2），烃基（—R）等，它们有不同的结构和性质特点。 2.测定有机化合物结构的分析方法 （1）核磁共振法 在1H核磁共振谱中： ①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类； ②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 如乙醚（CH3CH2OCH2CH3）分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰，峰的面积之比为3:2。 （2）红外光谱法 ①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。 ②应用：初步判定有机物中基团的种类。 （3）质谱法 用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。 【课堂引入】 在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？ 【学习活动】 学习活动 1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下： 2.有机物结构式的确定方法 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 （3）通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定； ②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。 （4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 （5）可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。 例1　下图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱(　　) A.CH3CH2CH3　　　　　B.CH3CH2OH C.CH3CH2CH2Cl　　　　D. CH2===CHCH2CH3 ［解析］　由图分析可知，该图表示的有机物应有3种不同化学环境下的氢原子，且3种氢原子的个数比大约是1:2:3,再分析选项中各有机物中不同化学环境下的氢原子（注意分子的对称性）：A中有两种氢原子；B中有3种氢原子，其个数比恰为1:2:3;C中也有3种氢原子，但其个数比为3:2:2；D中有4种氢原子，其个数比为3：2:2:1。 ［答案］　B 问题1、某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%；实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，。 该有机物分子式为　　　　　　，结构简式为　　　　　　。 ［答案］　C2H6O　 CH3CH2OH ［解析］　n (C)：n (H)：n (O)=：：=2：6：1,故实验式为C2H6O，Mr=23×2=46，分子式亦为C2H6O，该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。 问题2、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。 （1）试确定该化合物的分子式。 （2）经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。 ［答案］　（1）C5H12O　(2) ［解析］　（1）（实验式法）该化合物中ω（O）=1.000-0.682-0.136=0.182 N（C）：N (H)：N（O）=：：≈5：12：1 设该化合物的分子式为（C5H12O）n,则 （12×5+1×12+16）×n=88.0，解得n=1 该有机物的分子式为C5H12O。 (2)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有，所以，C和O应被4个甲基包围在中间