化学一轮对点训练：26-5有机推断与合成Word版含解析.docVIP

1．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： (1)A的结构简式为__________，A中所含官能团的名称是________。 (2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_____________。 (3)写出D和E反应生成F的化学方程式____________________。 (4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案　(1) 　碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应　CH3COCH3 (2)E为，不饱和度为1，其只有一种相同化学环境的氢的同分异构体为CH3COCH3。 (4)由溴乙烷制取1－丁醇可迁移题中信息，溴乙烷先与Mg反应，再与环氧乙烷反应并酸化即可。 2．“张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物： (R、R′、R″表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下： (1)A属于炔烃，其结构简式是________。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是________________。 (3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是________。 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是______________；试剂b是________。 (5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。 (6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式____________________________。 答案　(1) (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 解析　 (1)A属于炔烃，结合A的分子式可知A的结构简式为。 (2)根据B的元素种类和相对分子质量可判断B是甲醛。 (3)类比题中“已知”反应，可知C与D反应生成的E中的官能团是碳碳双键、醛基。 (4)根据题意可推出F的结构简式为 ，H的结构简式为 ，由F得到H先发生加成反应，然后发生消去反应，最后酸化。 (5)结合题图可知，M为。 3．Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)A→B为加成反应，则B的结构简式是________；B→C的反应类型是________。 (2)H中含有的官能团名称是______________；F的名称(系统命名)是______________。 (3)E→F的化学方程式是_________________________________。 (4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是________。 (5)下列说法正确的是 ________。 a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b．D和F中均含有2个π键 c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O d．H能发生加成、取代反应 答案　(1)CH2===CH－C≡CH　加成反应 (2)碳碳双键、羰基、酯基　2－丁炔酸乙酯 (3)CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OH CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O (5)ad 解析　本题以有机物H的合成路线为切入点，考查考生对有机化学基础知识的掌握情况，意在考查考生利用逆向推理法分析问题，有效解决有机化学问题的能力。 (1)由C的结构逆推得B是，键中的一个π键，与CH3OH发生加成反应生成C。 (2)由H的结构简式可知，该分子含有的官能团为羰基、酯基和碳碳双键；F的名称为2-丁炔酸乙酯。 (4)根据题意，不难得出TMOB是苯的含氧衍生物，且具有高度对称性，由H的不饱和度得知TMOB的结构简式是。 (5)乙炔与氯化氢能发生加成反应生成氯乙烯，即合成聚氯乙烯的单体，所以a项正确；D分子中有2个π键，F分子中有3个π键，所以b项错误；由G的结构简式可得G的分子式为C11H16O3,1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O，所以c项错误；H分子中的羰基和碳碳双键均可发生加成反应，酯基可发生取代(水解)反应，所以d项正确。 4．叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 (1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是________(填序母)。 a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 b．属于芳香族化合物 c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为_