2016年含氮化合物等專题解读课件β-二羰基化合物（一）素.pptVIP

[环化方向] 含两种不同?-H时, 酸性较大的?-H优先被碱夺去。 酮的?-H比酯的?-H活泼。 4) 酮酯缩合 酮式-烯醇式互变异构 （具有酮和烯醇的双重反应性） 成酮分解和成酸分解 2. 乙酰乙酸乙酯的性质及应用 5乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 1，乙酰乙酸乙酯的性质： 1)酸性，实质为活泼亚甲基性质，前面讲过，另外 它虽为甲基酮但不发生卤仿反应。 2）强碱作用下生成钠盐（为共振结构，主要以负 碳离子形式反应，为强亲核试剂，进攻卤代烷等 在活泼亚甲基上引进其他集团。 3）酮式分解和酸式分解。 2，可以合成的化合物 甲基酮（丙酮衍生物)； 羧酸（乙酸衍生物，一般不用）；二元酮；二元酸（一般不用），酮酸酯；环酮，环状二元酮 1 乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、 α-酰基化 CH3COOC2H5 C2H5ONa -C2H5OH Na+ CH3I NaH -H2 Na+ CH3COCl 三 β-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解 1 乙酰乙酸乙酯的酯缩合逆反应 2 乙酰乙酸乙酯的酮式分解 3 乙酰乙酸乙酯的酸式分解 乙酰乙酸乙酯的酮式分解 乙酰乙酸乙酯的 H+ -CO2 -OH（稀） 乙酰乙酸乙酯的酸式分解 H2O H2O C2H5OH -OH（浓） β -二羰基化合物在合成中的应用实例 1. 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮 CH3CO