9醛酮(复习2)题材.pptVIP

* * 醛、酮两类化合物的分子中都含有羰基（ ），统称为羰基化合物。 （复习） 醛 和 酮 醛的通式 醛基(-CHO)是醛的官能团，位于碳链末端。 酮的通式 酮基 (-CO-)是酮的官能团，位于碳链中间。 一、醛、酮的三种分类方法： 1. 羰基所连的烃基不同 2. 羰基连接的烃基是否饱和 3. 根据羰基的数目不同 二、醛、酮的命名（系统命名法） 1.饱和脂肪醛、酮的命名 2.不饱和脂肪醛、酮的命名 3.脂环酮的命名 4.含有芳环的醛、酮的命名 5.多元醛、酮的命名 三、物理性质 沸点：比分子量相近的醇和羧酸低；比相应的烷烃和醚类高。 水溶性：低级醛、酮易溶于水，6个碳以上的醛酮几乎不溶于水，但易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 反应种类: 还原反应 （卤代、羟醛缩合） （氧化，显色反应） （HCN，亚硫酸氢钠，氨的衍生物NH2-G，醇R-OH） 四、醛、酮的化学性质 （一）醛和酮的共同性质 3条 1. 羰基的亲核加成反应（4种） （1）与氢氰酸加成 →α-羟基腈（α-氰醇） ① 碱介质中反应快，酸介质中反应慢。 ② 醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下的环酮能与HCN加成。 说明： （2）与亚硫酸氢钠加成 →α-羟基磺酸钠 说明： ①反应是可逆的；生成物α-羟基磺酸钠可溶于水，但不溶于饱和NaHSO3溶液，呈结晶析出。 ②醛、脂肪族甲基酮、 8个碳以下的环酮能与NaHSO3加成。 ③此反应可鉴别、分离、提纯以上有机物。有机物。 醛或酮与氨的衍生物作用时，先与醛、酮的羰基加成，后消除（分子内脱水），生成稳定的含C=N双键化合物，产物为加成缩合产物。 简式： 醛或酮与各类氨的衍生物加成缩合产物： 羟胺——肟 肼——腙 苯肼——苯腙 2，4-二硝基苯肼—— 2，4-二硝基苯腙 （3）与氨的衍生物（羰基试剂）加成 （4）与醇加成 → 半缩醛 → 缩醛 ①缩醛为偕二醚，是一类比较稳定的化合物，但在稀酸中会水解变为原来的醛和醇。 ②在同样条件下，酮一般难以反应。 ③在同一分子中，既含有羰基,又含有羟基，可发生分子内的羰基与羟基的加成反应，生成稳定的环状半缩醛（酮）。 说明： （1）卤代反应（*碘仿反应） 2. α-H的反应（2条） 用碱催化时，在碱的催化下，含α-H的醛或酮与卤素反应，生成α-卤代醛或酮。并且卤代速度比酸催化快得多，而且每一步卤代都比前一步更快，直至α-H完全被卤代。 ★若含有3个α-H，则发生卤仿反应。 ★若卤素是碘，则得到CHI3(碘仿)， 称碘仿反应。 ★CHI3是黄色晶体，不溶于水，具有特殊气味，易识别，故常用碘仿反应鉴别具有如下结构的醛、酮或醇。 （2）醇醛缩合反应（或羟醛缩合反应） 含α-H的醛在稀碱催化下 ，生成β-羟基醛。 1、反应名称是指生成物既含羟基又含醛基。 2、含α-H的酮也能发生类似反应，生成β-羟基酮，但由于酮基周围的空间位阻大，反应速度慢，反应较难进行。 说明： 3. 氧化还原反应（2条） 醛和酮都可以被还原。用不同的还原剂，可得到不同的产物。 （1） 还原反应（催化加氢） 在铂、镍催化下，以氢气为还原剂，将醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。 * *