【创新设计】2014-2015学年高二化学鲁科版选修5：3.1有机化合物的合成2精读.ppt

* 1、引入卤素原子 （1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等） CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2） （2）取代反应（烷烃及“三苯） CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光） 2、引入羟基 （1）加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催） CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni） （2）水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液） CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱） （3）氧化反应 2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu） C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH （4）分解反应 C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催） 3、引入双键 （1）加成反应 △ 醇 （2）消去反应 4、引入醛基或羰基 Cu △ Cu △ ——增长、缩短、成环 一、碳链的增长 1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚） 2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH） 甲醛与苯酚（酚醛树脂） 3、其他类型 二、减少碳链的反应 1、脱羧反应： CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等） RCH=CH2 KMnO4 H+ 催化剂 加热加压 3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等） 4、裂化反应： C4H10→CH4 + C3H6 三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定 1、低聚反应 2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键 3、其他的信息类型 1.路线选择的原则： 理论、实践可行；基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得、廉价的；路线短，副产品少；产品易提纯；产率较高；反应条件较温和等。 2. 可能用到的化学知识： （1）烃类物质，烃的衍生物，淀粉，纤维素等的重要化学性质 （2）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯各类烃及烃的衍生物在一 定条件下的相互转化规律。 （3）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等） 3.方法： （2）逆推法 （1）正推法 4.题型： 有常规题，信息给予题 （4）有机物碳链增加与减少 练习 已知：CH2=CH—CH3 Cl2 CCl4 CH2—CH—CH3 ∣ ∣ Cl Cl CH2=CH—CH3 Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl 试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。 思路：用逆推法