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第二章 脂类(lipids)化学 一、定义 二、分类 三、脂肪、磷脂和固醇 四、脂质的提取、分离与提纯 二、存在 所谓脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂、植物油和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量特别高。 三、分类： 脂 糖脂 单脂 油 复脂 蜡 磷脂 单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩合所组成的酯类。 蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物， 叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。 复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物。糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价 键），如霍乱毒素磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细 胞丰富） 四.脂类的功能1.最佳的能量储存方式体内的两种能源物质比较单位重量的供能：糖4.1千卡/克，脂9.3千卡/克。储存体积：脂则是纯的，体积小得多。动用先后：糖优先，关于减肥2.生物膜的骨架：细胞膜的液态镶嵌模型：磷脂双酯层，胆固醇，蛋白质。3.电与热的绝缘体电绝缘：神经细胞的鞘细胞热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊4.信号传递：类固醇类激素5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰基的载体 2.2单脂 2.2.1甘油脂定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。一.脂肪酸：1.性质偶数、双键的位置 顺式 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和（饱-高） 二.甘油脂（脂酰甘油）甘油的写法和性质：47页 甘油脂的通式： 47页 油脂：油（植物）+脂肪（动物），脂肪酸的饱和性决定了它们的状态。1.油脂的物理性质1.溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、氯仿、表面活性剂（双亲性物质）等。2.熔点：植物的油与动物的脂肪的熔点，由脂肪酸的饱和性决定。 3光学活性：甘油本身虽无光学活性，但如果甘油的第1和第3碳原子上的脂肪酸不相同时，第2个碳原子为不对称碳原子。天然存在的具有一个不对称原子的甘油三酯，习惯上按照甘油醛衍生物的原则命名。 2.化学性质1.皂化与皂化价定义：油脂与碱共热时，产生甘油和脂肪酸盐（肥皂），实际上是碱催化的水解反应。反应式：P50皂化价：加热，KOH（mg）/油脂（g），可以反映油脂的量（摩尔数）2.加成反应与碘价油脂中的不饱和双键可以与H2、I2、HCl、Cl2等发生加成反应。 卤化作用：P51碘值：I2（g）/油脂（百克）反映油脂的不饱和程度 3.酸败与酸值油脂长期搁置时会产生酸臭味就是酸败。原因是油脂受空气和光照作用，部分发生分解，不饱和脂肪酸被氧化成为醛或酮以及羧酸，产生酸臭味。P52桐油的应用酸值：不加热，KOH（mg）/油脂（g），可以反映油脂的新鲜程度。 4 乙酰化 是脂类所含羟基脂酸产生的反应。含羟酸的甘油酯和醋酸酐作用即成乙酰化酯（乙酰基与OH基结合）见P52。 乙酰价：中和由1g乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的KOHmg数。由它可推知样品中所含羟基的多少。 2.3复脂 复脂是指含磷或含糖的脂类，因而分磷脂与糖脂。 ● 磷脂（phospholipid） 2.3.1、磷脂 复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、磷酸、其他基团 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 生物膜、卵黄中的重要成分，良性的脂溶性溶剂，常用于治疗心脑血管疾病。 Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂） Ⅲ磷脂酰肌醇 Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油） 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸与氨基相连。  磷脂的特性1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲油亲水）氯仿