高中化学高高考二轮复习 专题九 有机合成及其推断.doc

专题九 有机合成及其推断 【考试说明要求】 1. 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。 2.举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 【知识梳理】 1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别： ⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与Na反应放出H2的官能团有： 、 。 ⑶ 能与FeCl3溶液作用显紫色； ⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅 2.理解有机物分子中基团间的相互影响。 ⑴烃基与官能团间的相互影响：①R－OH呈中性，C6H5OH呈 性(苯环对－OH的影响) ②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)； ③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生 (－OH对苯环的影响)。 ⑵官能团对官能团的影响： RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显 。 ⑶烃基对烃基的影响：如甲苯 ①－CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化； ②苯环受 -CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。 3.关注外界条件对有机反应的影响 如:　　 与Br2― (C6H10O5)n － 4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通 5.注意有机反应中量的关系 6.掌握官能团的转化关系 (1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如 b．通过氧化反应得到，如 。 ②引入－OH：a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成 b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 ③引入－COOH a．加成反应：醛的氧化 b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 ④引入－X a．加成反应：不饱和烃与HX的加成 b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 (2)官能团的消除 ①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基 ③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基 (3)官能团之间的衍变。如： 伯醇 　　醛　　羧酸　　酯 (4)官能团数目的改变。 【典型例题】 【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。A →B → C → D → E → F →HOOC－COOH 已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式： C是 ； F是 。 【例2】已知(注：R，R为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。 试回答 (1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)： a．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 (2)A分子中的官能团是　　　　　，D的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　 。 (3)C→D的反应类型是　　　　　，E→F的反应类型是　　　　　　　　　。 A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应 (4)写出化学方程式：A→B　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 (5)写出E生成高聚物的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料 (1)A分子中含氧官能团的名称_______________________. (2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基) A的化学式是___________,A可以发生的反应是_____