2014药物合成化学教案教程范本.docVIP

教 案 姓名_陈震 2013-2014 学年 第__一__ 学期 时间_9.2 节次_5-7____ 课程名称 药物合成化学 授课专业及层次 应用化学本科 授课内容 绪论1 学时数 3 教学目的 掌握：药物合成反应的特点，药物合成反应的类型。 熟悉：酸、碱的概念；亲核、亲电的概念；常见有机化学反应机理。 了解：化学制药工业的特点。 重点 难点 自学内容 《药物合成化学》讲义 (李效军)补充例证及机理 使用教具 多媒体 相关学科知识 有机化学 教 学 法 以讲授法为主，结合相关例子进行启发式教学 讲授内容纲要、要求及时间分配 绪论一——药物合成化学简介 一、《药物合成化学》的研究对象和内容 《药物合成化学》是在有机化学的基础上，深入细致地研究药物合成的基本反应和方法的一门课程。 它是以有机合成药物作为研究对象，主要研究药物合成反应的机理、反应物结构、反应条件与反应方向、反应产物之间的关系，反应的主要影响因素、试剂特点，应用范围与限制等；探讨药物合成反应的一般规律和特殊性质以及各基本反应之间的关系。 随着科学技术的发展，药物合成反应已不再局限于单纯的化学合成反应。 例如，微生物转化反应应用于药物合成，使得许多难以用化学方法完成的反应得以顺利进行；固相酶(或固定化菌体细胞)新技术的兴起，有生命现象的酶能象化学合成一样被人们控制，使整个生产过程连续化和自动化。 通过新技术的应用与渗透，药物合成反应的理论和技术将不断发展和提高。 二、药物合成反应的特点 良好的药物合成反应必须具备以下特点： 1. 反应条件温和、操作简便、收率高 反应条件温和是指在常温、常压、中性介质中就可以完成反应。又能简化设备和操作程序。收率高才具有经济效益和竞争能力。 2. 有较高的化学、位置和立体选择性 化学选择性是一种区别官能团的反应选择性。一般情况下，不同官能团对同一试剂所表现的活性相差很大，反应易于控制。但分子中不同位置的相同官能团，对同一试剂的化学选择性则较低。 3. 适应性强、适用面广，实用性好。 4. 原材料价廉易得，有丰富的来源。 5. 不产生公害，不污染环境。 三、药物合成反应的类型 1. 按新键的形成分类 药物合成反应可以归结为新键形成和旧键断裂的过程。利用形成相同新键的特点来分类，药物合成反应可分为碳—氢键形成反应，碳—卤键形成反应，碳—氧键形成反应，碳—氮键形成反应等类型。 2. 按引入的原子、官能团或采用的试剂分类 经过有机合成反应，在有机化合物分子中引入了某些原子或官能团。根据引入的原子或官能团的不同，药物合成反应可分为卤化反应、硝化反应、磺化反应、重氮化反应、酰化反应、烃化反应等；根据所采用的试剂和原料不同，药物合成反应可分为氧化反应、还原反应、缩合反应等。 3. 按反应机理分类 根据反应机理的不同，药物合成反应可分为亲电取代反应、亲电加成反应、亲核取代反应、亲核加成反应、游离基型反应等。 四、药物合成反应所用原料 在药物合成反应过程中，参与反应的物质统称为反应物。通常将反应物划分为底物和试剂两大类，具体规定如下： 1．反应物为有机物和无机物时，则有机物为底物、无机物为试剂。 2．反应物均为有机物时，提供产生新键碳原子的化合物为底物，而另一化合物为试剂。 3．反应物均为有机物，且新生成的键为碳—碳键时，则可以任意指定底物或试剂。但一般将化学活性大的或分子量小的有机物作为试剂。 如：药物合成反应所用试剂的种类很多，按试剂的功能和作用可分为卤化剂、磺化剂、硝化剂、重氮化剂、烃化剂、酰化剂、氧化剂、还原剂等；按反应机理可分为亲电试剂、亲核试剂和游离基。 五、化学制药工业的特点 1、药物品种多，更新快 2、技术含量高，利润高 3、质量要求严格，标准高 4、原辅材料多，工艺流程长 5、重视科技信息，严格的技术管理 六、学习要求和方法 1、认真听讲，及时预习、复习。 2、有机化学知识有欠缺及时补上。 3、进行拓展性、延伸性学习。 4、记忆反应通式和理解反应机理相结合。 七、相关学习资料 1、《药物合成反应》 闻韧主编 2、《药物合成反应》何敬文主编 3、《药物合成反应-理论和实践》孙昌俊主编 4、《药物合成反应》朱淬砺主编 5、《有机合成切断法探讨》Warren、Wyatt著 药明康德译 6、《有机合成指南》麦凯、史密斯等著 7、《高等有机化学》荣国斌、袁履冰等编 8、《高等有机化学》Smith、March等编 9、《高等有机化学》Carey、Sundberg等编 10、《药物合成化学》讲义 李效军 11、《药物合成反应》讲义 上海工程科技大学 绪论二—药物合成的基本理论 一、 酸和碱 (1)布伦斯特(Bronsted)酸和碱凡