大学有机化学总教案分析.ppt

2. 还原反应 (1) 还原成醇 即 C＝O 还原成 CH–OH ①催化氢化: H2 / Pt 或 Pd 或 Ni ②金属氢化物: NaBH4 (硼氢化钠)、LiAlH4 (氢化锂铝) CH3CH2CH2OH CH2＝CHCHO CH2＝CHCH2OH 羰基还原的立体化学 (了解) (2) 还原成烃 即 C＝O 还原成 CH2 ① Clemmensen 还原法 (酸性还原) O R–C–R (H) R–CH2–R (H) ② Wolff – Kishner – 黄鸣龙还原法 (碱性还原) (了解) ① NaBH4 或 LiAlH4 H2 / Ni ② H+, H2O ′ Zn – Hg , HCl ′ 3. Cannizzaro反应 (了解) 无 α – H 的醛在浓碱作用下, 一分子的醛氧化为羧酸, 而另一分子的醛还原为伯醇, 称为Cannizzaro反应, 又称 歧化反应. 10.3.5 α , β – 不饱和醛、酮的共轭加成 (了解) 10.4 醌 10.4.1 醌的结构 醌是具有环己烯二酮结构的化合物, 不具有芳香性. 常见的醌的结构式 见书 10.4.2 醌的性质 主要掌握 醌与酚的互变 (见书 P208～209) 其它内容 (了解) 10.4.3 辅酶Q 和 维生素K (了解) 都属于 醌的衍生物. 辅酶Q (也叫 泛醌) 在生物体内氧化还原过程中有输送电子的作用, 参与生命过程中的电荷转移. 具体反应过程见书 P244, 有关介绍见书 P358. 第11章 羧酸和取代羧酸 11.1 羧酸的结构 羧酸的官能团是羧基(–COOH) O 羰基中C、O 和 羟基中O 均为sp2杂化, C 形成 四电子三中心的 p–π 共轭体系. (H)R OH 在羧基中, 既不存在典型的醛酮的羰基, 也不存在典型的醇羟基, 而是二者相互作用形成的统一体. 11.2 羧酸的分类和命名 一些常见羧酸的俗名 见表11–1. (了解) 羧酸的系统命名法与醛相似. (具体见书) 饱和一元酸、不饱和酸、脂环酸和芳香酸、二元酸 ‥ 11.3 羧酸的物理性质 1. 状态 (见书, 了解) 2. 沸点: 羧酸 醇 (分子量相同或相近时) ∵ 羧酸的分子间氢键 比醇更牢固. (见P251图, 存在较强的双分子缔合) 3. 水溶性 (见书,了解) 一些常见羧酸的物理常数 见表11–1. 10.4 羧酸的化学性质 11.4.1 羧酸的酸性 1. –COOH 显酸性的原因: O O R–C + H2O R–C + H3O+ O–H O:– 存在 P–π 共轭 存在较强的 P–π 共轭 有利于H+的离解 负电荷得到分散, 稳定性增加 2. 酸性强弱: 无机酸 羧酸 H2CO3 酚 H2O 醇 羧酸的鉴别可用NaHCO3溶液 现象: 放出CO2气体