苯及其同系物技巧.ppt

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 ㈠ 苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4） 二、苯 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 设问：溶液是否褪色？ 设问：苯分子中有没有双键？ 凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形 （凯库勒式） C C C C C C H H H H H H x x x x 和 是同种物质 2.结构式和结构简式： 或 1.分子式：C6H6 ㈠苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形； ⒊分子结构： ㈡苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小。 ㈢苯的化学性质 1、苯的氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮，有浓烟 2、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 2、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大。 2、苯的取代反应（易） （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 + HNO3 浓硫酸 △ ⑵苯的硝化 + HNO3 浓硫酸 △ ⑵苯的硝化 NO2 + H2O 硝基苯 3、苯的加成反应（难） + H2 催化剂 △ 环己烷 3 “只与氢气加成” 各类烃的性质比较 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与酸性KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被酸性KMnO4溶液 氧化 易被 酸性KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化 火焰颜色浅，无烟 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 练习一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 练习二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 _____________，反应方程式是___________ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 FeBr3 + Br2 FeBr3 Br + HBr ㈤芳香烃 含有苯环的烃。