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* * 苯的结构与性质(第一课时) 授课人:新中化学组 许小卫 凯库勒 苯的分子式为: C6H6 证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实? 六个键长键角都相等 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色 苯环上的邻位二元取代物只有一种 苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键 演示1:试管中加入2mL苯,滴几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置 1.结论:难氧化,但可燃 演示2:试管中加入2mL苯,滴几滴溴水,振荡后静置 2.结论:苯与溴在常温下很难发生类似烯烃与溴加成反应 能不能确定苯和溴不能发生反应呢? 苯与液溴用铁粉做催化剂下可能发生 反应 探究: 如果反应了是取代还是加成,如何验证? 观察与探究 烧瓶中的现象: 锥形瓶中的现象: 加入铁粉后有大量气泡,烧瓶中充满红棕色的气体 导管口有白雾,锥形瓶加入溶液有淡黄色沉淀产生 讨论: 1.烧瓶上方的长导管的作用? 2.为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下? 3.书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用? 4.装置中碱石灰的作用? 结论:苯和液溴催化剂的条件下发生了取代反应 上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是取代反应后HBr吗? 讨论------如何改进? 结论:苯和液溴催化剂的条件下发生了取代反应 试一试:写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式? 苯在浓H2SO4的条件下能与浓HNO3反应,推测反应类型和浓H2SO4可能的作用? 苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生反应,反应的本质都是苯环上的氢被取代,所以说苯易发生取代反应而难加成。 练一练 :苯与浓H2SO4(HO–SO3H)在一定条件下化学反应方程式? 但在特殊的条件下也可以发生加成反应----比如与H2等 苯为什么不具有典型的双键所应有的加成反应? 苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键-(大π键) 通常苯与氢气(1:3)加成而为什么不是1:1、1:2加成呢?请看书49页交流与讨论? 结论:苯中的特殊的键,使苯环的结构相对比较稳定:比较难氧化、易取代难加成
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