2015上课电子效应.ppt

按照静电学，一个带电体系的稳定性决定于其电荷的分布情况，电荷越分散，体系越稳定。 补充*电子效应 ——某个基团的存在，使某种结构中的电子云发生了偏移。 （1）起主导作用的是——基团 （2）作用的结果(只有两种)——①吸电子； ②供电子 （3）作用的方式——诱导效应和共轭效应 √ （4）诱导效应存在于所有体系当中；共轭效应存在于离域体系当中。 -? +? +?? +??? ——C——C A——C B——C ——C——C a、诱导效应 ——由于分子中原子或基团的电负性不同引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应。 电负性大小排序： A＞C＞B +? -? -?? -??? 特点：①诱导效应沿C链传递， ②其作用随着距离的增加迅速下降， 3-4个C后可不计。 具有吸电诱导效应的基团(-I) -F＞-Cl＞-Br＞-I＞-OH＞-C≡CH＞-CH＝CH2＞-H 具有供电诱导效应的基团(+I) -C(CH3)3＞-CH(CH3)2＞-CH2CH3＞-CH3＞-H 诱导效应一般以氢为比较标准， 取代基的吸电子能力比氢强，称具有 吸电子诱导效应。用(-I)表示 取代基的给电子能力比氢强，称具有給电子诱导效应。用+I表示 叔丁基 异丙基 b、共轭效应 –