* 第一单元 有机化合物的结构 有机物组成是决定其性质的重要原因之一: 组成不同的有机物性质往往有差异 决定有机物性质的主要原因则是其分子结构: 某些组成有差异的有机物性质却较为相似 同系物之间 ——结构相似 某些组成完全相同的有机物性质却明显不同 同分异构体之间 ——结构不同 有机物中碳原子的成键特点 1.有机化合物的基本骨架: 碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环 碳原子之间的成建方式: 可以是单键、双键、三键 可以有支链或侧链 有机物骨架的主链上有时可以有其它原子 碳原子与其它原子之间的成建方式: C=O C-O C-H C-N C=N C≡N 思考1:下列化学式及结构式,从成键情况看不合理的是 思考2:根据C四价、O二价、H一价、N三价,分析下列分子式是否正确,能得出什么结论? A. C4H8 B .C5H11O C. C3H6NO D.C5H9NO2 (1)C、H化合物中,H原子个数必为偶数 (2) C、H、O化合物中, H原子个数必为偶数 (3)C、H、N化合物中,N、H原子个数之和必为偶数 (4)任何化合物中,奇价原子总数必为偶数 小结 思考3: (1)烷烃的通式为 . (2)饱和一元脂肪醇通式为 . (3)饱和链状结构的有机分子CnHxNmOpSq,则x= . 小结: (1)有机化合物中的H原子数与O、S等二价原子数无关 (2)H原子数主要与C (及N)原子数及分子结构有关 当C(及N)原子数恒定时,则主要与分子结构有关 如…… (3)和饱和链状结构相比,分子组成上每少两个H,则称为分子有1个不饱和度(Ω=1). (4)计算不饱和度的方法:根据分子组成或分子结构 思考4: 写出下列机构有机物的分子式. 甲烷 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 空间结构 CH4 CH4 正四面体 约109o28ˊ 2.碳原子的成建特点与有机物的三维结构的关系 思考5: 下列事实能证明甲烷是正四面体结构而非平面四边形结构的是( ) A.一氯甲烷只有一种同分异构体 B.二氯甲烷只有一种同分异构体 C.三氯甲烷只有一种同分异构体 D.四氯甲烷只有一种同分异构体 空间构型 键角 CCl4 CHCl3 CH2Cl2 CH3Cl CH4 四面体 四面体 四面体 正四面体 正四面体 109o28ˊ 109o28ˊ 109o28ˊ 109o28ˊ 109o28ˊ 思考6:推测下列微粒的空间构型 当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。键角大小不变。 烷烃的碳链呈锯齿形 小结 乙烯 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 分子的空间结构 C2H4 CH2=CH2 平面结构 约120o 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。键角大小不变 小结 思考7:在(CH3)2C=C (CH3)2分子中,一定共平面的碳原子有几个? 思考8:请推测HCHO的立体结构 乙炔 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 分子的空间结构 C2H2 直线形 180o 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。键角大小不变 小结 思考9:写出氢氰酸(HCN)的结构式,该分子中的原子全部在同一直线上吗? 苯 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 分子的空间结构 C6H6 约120o 平面正六边形 当苯环上的碳与其它原子直接相连时,该原子与苯环上原来的碳原子仍处于同一平面之上。键角大小不变 小结 在烃分子中: 仅以单键方式成键的碳原子称为 , 以双键或叁键方式成键的碳原子称为 . 饱和碳原子 不饱和碳原子 练习 B、CH2=CH—CN 3 2 1 A、CH3—CH=CH—C≡C—CF3 1 2 3 4 6 5 | C、CH2=C—CH=CH2 CH3 3 4 1 2 5 1.找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子 A、CH2=CH—CN 3 2 1 B、CH2=CH—CH=CH2 3 4 1 2 5 | C、CH2=C—CH=CH2 CH3 2. 下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 3.下列关于CH3-CH=CH-C≡C-C
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