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卤代烃、醇类和酚类复习(上课用)
1.有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤聚合反应 ⑥使高锰酸钾酸性溶液褪色 A.全部 B.除⑤外 C.除①外 D.除①、⑤外 答案:A 2.下列关于苯酚的叙述不正确的是( ) A.苯酚是一种弱酸,能使指示剂变色 B.苯酚在水溶液中能按下式电离: C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在,会水解生成苯酚,所以苯酚钠溶液显碱性 D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上应立即用酒精冲洗 答案:A 3.某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为3∶2,则该醇可能是( ) A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇 答案:D 4.原花青素具有生物活性, 如抗氧化和自由基清除能力等, 可防止机体内脂质氧化和自由基 的产生而引发的肿瘤等多种疾病。 有关原花青素的 下列说法不正确的是( ) A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类 B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D.1 mol该物质可与7 mol Na反应 答案:C 6.有下列四种物质: (1)能发生消去反应生成相应烯烃的是________,写出消去产物的结构简式:____________________。 (2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是______,写出氧化产物的结构简式:__________________________________________________。 答案:(1)C、D 7.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属Na,只有B无变化。 (1)写出A、B的结构简式________、________。 (2)C有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种,C的这种同分异构体的结构简式是________。 答案: 卤代烃、醇类和酚类复习 * * 知识梳理 一、卤代烃、醇类的结构特点和化学性质比较 表1、卤代烃、醇类的结构特点比较 溴乙烷 乙醇 结构简式 结构特点(官能团) 结构中相同部分 结构中的相同点 化学性质 取代反应 加成反应 消去反应 其 他 CH3CH2Br CH3CH2OH -OH -Br CH3CH2— 都是饱和的 √ √ √ √ × × 燃烧氧化 燃烧氧化、催化氧化、被强氧化剂氧化、与钠反应 表1、卤代烃、醇类的化学性质比较 反应类型/物质 取代反应 反应条件 断键 产物 消去反应 反应条件 断键 产物 其他 燃烧氧化 燃烧氧化、催化氧化、 被强氧化剂氧化、与钠反应 CH3CH2Br CH3CH2OH 浓硫酸,加热等 NaOH水溶液,加热 C—O或O—H键 乙醇 C—Br键 卤代烃、酯、醚 取代反应 (一)卤代烃的取代反应(水解反应) (二)醇的取代反应 1、醇与氢卤酸的取代反应 2、醇与羧酸的取代反应(酯化反应) 3、乙醇的分子间脱水反应(取代反应) CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br+H2O HCO—OH+H—OCH2CH3 HCOOCH2CH3+H2O 浓硫酸(可逆) 羟基和氢脱去结合成水 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH +HBr NaOH △ 表2、卤代烃、醇类的化学性质比较 反应类型/物质 取代反应 反应条件 断键 产物 消去反应 反应条件 断键 产物 其他 燃烧氧化 燃烧氧化、催化氧化、 被强氧化剂氧化、与钠反应 CH3CH2Br CH3CH2OH 浓硫酸,加热等 NaOH水溶液,加热 C—O或O—H键 乙醇 乙烯、H2O NaOH乙醇溶液,加热 浓硫酸,加热至170℃ C—Br键 卤代烃、酯、醚 C—O和C—H键 C—Br和C—H键 乙烯、HBr 消去反应 浓H2SO4 1700C H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 羟基和氢原子脱去结合成H2O 乙醇 △ H C C H + NaOH CH2=CH2 +H2O+ NaBr H H H Br 溴原子和氢原子脱去结合成HBr,再与NaOH反应 知识难点一 2.能够发生消去反应的卤代烃和醇, 在结构上的共同点是 。 ① 邻碳有氢 ② C≥2 ③一定条件 1.所有的氯代烃、醇都可以发生取代反应, 在结构上无特殊要求 复习题 下列物质不能发生消去反应的是( ) ② ③ ④ ⑤ ⑥ A、①③⑥
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