天然药化苯丙素类-1.pptVIP

第三章， 苯丙素类化合物 〈一〉 概述 苯丙素类（phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或几个C6 – C3 单元的天然有机化合物。 包括 ：简单苯丙素类,如: 苯丙烯(醇,醛,酸等) 香豆素类 ( coumarins) 木脂素 和 木质素 ( lignins) 黄酮类 等 苯丙素类化合物都由桂皮酸途径 (莽草酸途径)合成而来。 糖类 合成 苯丙氨酸 脱氨 生成 桂皮酸衍生物 经过羟化， 氧化，还原，醚化等 反应 生成 苯丙烯， 苯丙醇，苯丙醛，苯丙酸等， 再经过异构化， 环合反应 生成 香豆素类化合物 缩合 木脂素类化合物。 苯丙素类化合物在生物合成上均来源于 苯丙氨酸 〈二〉 简单苯丙素类 一 ，简单苯丙素的结构和分类 苯丙素类可认为是苯丙烷的衍生物。 据C3的结构变化来分类。 它们是常见的芳香族化合物。以苷或酯的形式存在于植物中，有较强的生理活性。 1，苯丙烯（醇，醛，酸）类， 丁香挥发油中的丁香酚, 八角中的茴香脑等 2, 苯丙醇类 如：松柏醇， 紫丁香酚苷 3，苯丙醛类 如：桂皮醛 4，苯丙酸 如：咖啡酸 丹参素 二 简单苯丙素类的提取，分离 1， 溶剂提取法， 根据其溶解性，选择合适的溶剂提取 2， 水蒸气蒸馏法 小分子的苯丙素类具有挥发性，是挥发 油的主要组成部分。可用水蒸气蒸馏法。 3，碱提酸沉法 苯丙酸类 可用 4，分离 常用 色谱。 〈 一〉 香豆素 （coumarin） 1， 是由顺式的邻羟基桂皮酸，脱水而形成的内酯化合物。 或 是具有苯并α-吡喃酮环基本母核的一类化合物。 一般有芳香甜味。 2，存在，分布 香豆素类在植物界分布广泛，大多分布于 豆科，伞形科，芸香科，菊科等。 在植物中以游离态存在， 或与糖结合成苷 存在。 同科的植物中大多含有相同或相似结构的化合物。 3，生理活性 1), 抗菌 ,抗病毒 2),植物生长调节作用 3), 扩张冠状动脉 4),光敏作用 :治疗白癜风 5) 抗凝血作用, 6) 肝 毒性 等 一， 结构分类 据香豆素α-吡喃酮上有无取代基，苯上的取代基是否缩合成呋喃环，或吡喃环来分类。 （一）简单香豆素类 是仅在苯环上有取代基的香豆素。 天然的一般在7位有-OH（或其他含氧基团） 它可认为是香豆素类化合物的基本母核。 常在5，6，8位有-OH， -OCH3， -CH2OH ， 异戊烯基 等 基团取代。如七叶内酯 等 （二）呋喃香豆素类 是香豆素苯环上的异戊烯基 与邻位的7酚羟基环合成呋喃环。 它可分为:线(直)型呋喃香豆素 (6,7-呋喃香豆素) 角型呋喃香豆素 （7，8-呋喃香豆素） 如呋喃环被氢化，称为二氢呋喃香豆素 （三）吡喃香豆素类 是香豆素苯环上的异戊烯基与相邻的7位羟基环合 形成吡喃环。 它分为：直(线)型吡喃香豆素(6，7-吡喃香豆素) 角型吡喃香豆素（7，8-吡喃香豆素） 如吡喃环被氢化，称为二氢吡喃香豆素 （四）其他香豆素类 异香豆素 是香豆素的异构体 在植物界中大多以双氢异香豆素衍生物存在。 如： 茵陈内酯 双香豆素类 它是由两分子香豆素 聚会而成。 有的也可形成三聚物。 如：双七叶内酯 紫 苜缩酚 α-吡喃环上有取代基的香豆素类 是指在香豆素的 α-吡喃环上有取代基的香豆素。 一般常在 C3， C4位有苯基，羟基，异戊烯基。 如：黄檀内酯 蟛蜞菊内酯 二，理化性质 1性状 ： 游离的香豆素大多是结晶， 小分子的香豆素有挥发性，及升华性，有芳香气味，能随水蒸气蒸馏。其苷类多不具有挥发性和升华性。显蓝或紫色荧光。 2溶解性 ：游离的香豆素 易溶解于有机溶剂如：EtOH，MeOH，Et2O，CHCl3等。 难溶解于冷水，但可溶解于热水，碱水。 香豆素苷类可溶解于水，MeOH，EtOH， 难溶解于极性小的有机溶剂，如：Et2O，苯，石油醚等。 〈一〉，与碱的作用(水解） 香豆素因为有不饱和