安息香的合成及表征.doc

综 合 化 学 实 验 报 告 实验名称 学　　院　 化学化工学院 　 学生姓名　 　　 专　　业 学　　号 　 年　　级 指导教师 二〇一四 年 五 月日  （山西大学 化学化工学院，山西省 太原市 030032） 摘要：B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。 关键词：B1 ; 苯甲醛 ; 碱 ；红外测试 0 引言 B1 ;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应， 反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。 然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。 (Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。 实验部分 1.1 实验试剂 新蒸苯甲醛、 维生素B1 ;、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）、蒸馏水、冰块 1.2 实验仪器 回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯、水浴装置、 抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪 1.3 实验步骤 1.3.1 在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7mL水，使其溶解， 再加入30mL95%乙醇。在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠，约5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。 1.3.2 量取20mL(20.8g,0.196mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76℃水浴上加热， 同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH在8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用100mL冷水分几次洗涤，用95%乙醇重结晶。得到白色晶体，在烘箱中充分干燥，称重。 1.3.3 测定产品的熔点和红外光谱，并分析光谱图 结果与讨论 2.1 结果 2.1.1 产率 合成的安息香质量为8.8636g, 理论质量为20.80g，产率为42.61% 2.2.2 熔点 序号 初熔温度/℃ 终熔温度/℃ 熔程/℃ 1 130.8 132.3 1.5 2 130.8 132.7 1.9 3 131.0 133.7 2.7 平均 130.8 132.9 2.1 实验合成的安息香的熔点为131.15℃ 2.2.3 红外光谱分析 下图为安息香的红外光谱图：在3415.91cm-1有宽而尖的强峰，是羟基的伸缩振动；1679.42cm-1有尖的强峰，是羰基的特征峰；1595.53cm-1、1449.41cm-1是苯环的骨架振动，3100～3000cm-1为苯环上质子的伸缩振动，说明有苯环，从755.34cm-1和704.75cm-1的两个峰也可以说明苯环上有五个领接氢。 2.2 讨论 2.2.1 影响实验的关键因素 本实验的关键步骤是碳负离子的生成。而维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子领位的氢，在碱性作用下生成碳负离子，所以在实验过程中要保护维生素B1不变质，保持其催化作用。采取的措施有①维生素应放于冰箱内保存，使用时取出，用后及时放回②实验过程中使用蒸馏水③冰浴冷却下搅拌④NaOH边搅拌边逐滴加入 2.2.2 pH的控制 pH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率，氢氧化钠溶液要用滴管滴加入反应液中，同时检测反应液使其pH值在8~9之间。 参考文献