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宁波理工学院 基础化学综合实验报告 题 目 苯佐卡因的合成及表征 姓 名 姚智超 学 号 3150512019 分 院 生物与化学工程分院 专业班级 生工151班 指导教师 周先波 完成日期 2016年6月6日 摘要 苯佐卡因是一种局部麻醉剂， （二） （三） （四） 等多种方法,存在产率与产量较低的问题和缺点。本实验选择是以对甲苯胺为起始原料，首先通过酰化制备对甲基乙酰苯胺，然后用高锰酸钾氧化制备对乙酰氨基苯甲酸，再将对乙酰氨基苯甲酸和18%的盐酸酸性水解下反应得到对氨基苯甲酸，再将得到的对氨基苯甲酸经乙醇酯化得到苯佐卡因。 关键词: 苯佐卡因、氨基苯甲酸甲酯、局部麻醉剂。 1 引言 1.1苯佐卡因简介 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，用于麻醉局部施用，作用于皮肤、黏膜的神经组织，阻断神经冲动的传导，随后有麻痹感，使各种感觉暂时丧失，麻痹感觉神经末梢而产生止痛、止痒作用。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。苯佐卡因无色斜方形晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。无色针状结晶。熔点153，沸点307（升华），闪点168，相对密1.212。 微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯； 冰乙酸和热水白色粉末分子量137.14稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚可燃SHB-Ⅲ) 郑州长城科工贸有限公司 电炉 浙江嘉兴凤桥电热器厂/FD-2 电子精密天平 梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司 WRS-1B数字熔点仪 上海精密仪器有限公司 磁力搅拌器CL-2 巩义市科瑞仪器有限公司 红外灯 MT-810 深圳市健之家实业发展有限公司 广泛PH试纸 上海三爱思试剂有限公司 2.2实验装置 图①：抽滤装置： 图③： 图④： 2.2合成方法 2.2.1对甲基乙酰苯胺的合成 实验原理: 芳胺的酰化可以将氨基保护起来，并且乙酰基的空间效应使芳胺成为对位取代。 反应式： 实验步骤： 在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g对甲苯胺（0.1mol）后，缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉（约0.1g）防止对甲苯胺氧化，混合均匀后加入沸石，搭建蒸馏装置。如图①。 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使对甲苯胺溶解，溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右，维持温度在100℃-110℃反应约1.5小时，蒸出大部分水和剩余的乙酸，在温度出上下现波动时，表示反应结束。 将反应液趁热倒入盛有200ml冷水的烧杯中，会有白色固体析出，稍加搅拌冷却，抽滤，用少量冷水洗涤晶体数次得到粗产品8.2g。取3g粗产品重结晶，得白色固体，在红外灯下干燥，测量得熔点：148.6——148.8。 重结晶方法： ⅰ 用体积比为7:3（10.5:4.5）的乙醇水溶液溶解粗产品，加入活性炭（原溶液的1%-2%）； ⅱ 趁热过滤，除去锌粉，活性炭等杂质； ⅲ 冷却结晶，抽滤； 2.2.2对乙酰氨基苯甲酸的合成 实验原理：芳胺的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳胺对氧化降解的敏感性。用高锰酸钾进行化学氧化。 反应式： 在500mL烧杯中，加入对甲基乙酰苯胺7.5g（0.05mol），七水硫酸镁20.0g（0.08mol）和350mL的水，将混合物在不断搅拌下水浴加热到约85℃，加热45min。 混合物变成深棕色，用玻璃棒蘸取一滴反应混合物点到滤纸上做紫色环实验。（若有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加少量固体亚硫酸氢钠直至点滴试验呈负性为止。）趁热用两层滤纸抽滤除去二氧化锰沉淀。 取无色滤液，冷却，加20%硫酸酸化至溶液PH=2-3，生成白色固体，抽滤，压干，烘箱干燥，得到产物2.7g。 2.2.3对氨基苯甲酸的合成 实验原理:芳胺的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳胺对氧化降解的敏感性。乙酰基衍生物可水解成芳胺。 反应式： 在100mL圆底烧瓶中加入2.7g对乙酰氨基苯甲酸，21.6ml 18%的盐酸（以每克