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化学半期总结.
化学半期总结
一 绪论
三种杂化类型()及其特点(键角,键长,键的类型)
判断化合物分子的极性和方法,分子间作用力(注重氢键的产生及其对物质性质的影响)
二 烷烃和环烷烃
烷烃和环烷烃系统命名(主链的选择,编号,四个碳原子的简单取代基的中英文命名,十以内的烷烃的中英文命名)
理解空间位置效应,电子效应
烷烃的取代反应(自由基取代,加氢的空间位阻,自由基的稳定性与卤代反应的产物关系)
环烷烃的顺反异构(取代基的相对与分子平面位置)及其优势构象(椅式构象,大基团位于横键)
环烷烃的加成(断键的位置及其影响的因素(加氢时考虑位阻),卤化氢的加成位置(马氏规则))
注意区分卤素反应的条件(加成与取代)
构象异构(纽曼投影式,优势构象)
诱导效应: 属于电子效应的一种,指共价键的电子对偏向电负性大的原子,并且沿共价键传递的短程效应.其中相对于来说是给电子的+I效应,而其它电负性比碳大的原子的诱导效应都是-I效应.
三 烯烃和炔烃
命名(中英文)
烯烃的顺反异构(条件,Z/E命名法)
正碳离子的稳定性(决定了亲电加成的速度)
烯烃的加成(亲电加成,理解诱导效应的产生、特点及其对双键碳电子云密度的影响,判断主要产物)
加氢(考虑空间位阻)
加卤素(条件,亲电加成,理解诱导效应的影响)
加卤化氢(卤化氢的活性,马氏规则及反马氏规则的条件(过氧化物催化、溴化氢的加成))
加硫酸(再加水反应制醇)
氧化
高锰酸钾氧化(PH不同所对应的产物,双键碳上有无氢原子对应的产物)
臭氧氧化(反应中加入的锌或锡的作用(防止生成的双氧水氧化醛),分步进行,双键碳上有无氢原子对应的产物)
与过氧酸的反应(生成环氧化合物)
烯烃的自由基聚合反应
共轭(共轭效应的理解(由三个或三个以上的相互平行且匹配的P轨道组成的系统),特点(键长平均化,体系能量降低更稳定,电子可在共轭体系中自由移动),分类(- 共轭(单双键交替),p共轭(键与其它原子提供的P轨道(如氧,氯等)), “ 超共轭“(由键与键少部分重合形成,极弱))
炔烃的加成类似于烯烃(不同点有:加氢时由于空间位阻只有顺式产物,可在汞盐的催化下载稀硫酸溶液中与水反应(有异构化:烯醇式不稳定)端基炔烃的-H有极弱的酸性(比如与反应 ,与反应)
特别注意共轭效应对体系能量降低的理解既使体系更稳定, 有共轭效应就有利于产物的生成及决定主要产物,反应的速度.
理解当共轭效应与诱导效应同时存在时,(给电子时一般共轭效应更多(诱导效应是短程的,共轭效应在整个体系中都有强作用; 吸电子时一般只考虑诱导效应的作用))
四 苯及其同系物
苯及其同系物的命名(作为取代基的基团( )作为母体的基团( )越靠后越作为取代基或母体)
苯的亲电取代反应 (有正碳离子中间体生成)
卤代反应(条件,侧链上可以发生自由基取代反应)
硝化反应(条件(催化剂、温度) ,)
磺化反应(可逆反应(有实际合成时应用))
烷基化反应(付克烷基化反应,条件(催化剂),用于在苯环上引入烃基)
侧链的氧化反应(酸性高锰酸钾溶液,注意是否反应只取决于与苯环直接相连的碳的类型(季碳原子不能氧化),氧化只生成羧基)
苯环亲电取代的定位效应 (邻对位定位基/( -R ) ,间位定位基/第二类取代基( ) 。顺序对应其定位效应强弱, 邻对位定位基中除的定位效应是致钝的其余都是致活的,,间位定位基都是使苯环钝化)定位效应是诱导效应和共轭效应的综合
多元取代的定位效应 (一致时一般只取代一个 (若两个基团处于间位它们中间由于空间效应不取代), 不一致时比较强弱由强的决定,当第一类和第二类取代基共存时由第一类决定))
芳香性 ( 规则 ,条件(闭合的共轭体系, 电子数为4n+2个(n=0,1,2,3…)) 非苯型芳香烃 注意离子)
五 卤代烃
物理性质 ( 不易燃烧,密度大,沸点高,比水重,不溶于水,大多数有毒)
化学性质 ( 由于诱导效应使-C 原子带部分正电荷导致-H易取代)
亲核取代 (由亲核(正电荷)试剂进攻正电荷而引起的 )
常见的亲核试剂(含有孤对电子的原子或分子,多为无机小分子或负离子 , ,, ,,
水解
卤代烃和水溶液共热发生取代反应
醇解 (Williamson合成法,一般为伯卤代烃,仲卤代烃和叔卤代烃与醇钠
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