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复方氨基酸3aa 第3章-氨基酸
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第3章 氨基酸
华中科技大学 生命科学与技术学院
易 平
第3章 氨基酸
第三章 氨基酸
Chapter 3 Amino Acid
? ? ? ? ? ? ?
一、氨基酸——蛋白质的构件分子 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的酸碱化学 四、氨基酸的化学反应 五、氨基酸的光学活性和光谱性质 六、氨基酸混合物的分析分离 本章重点及习题
第3章 氨基酸
一、氨基酸——蛋白质的构件分子
? 氨基酸( amino acid,AA ) 是组成蛋白质的基 本单位。 ? 天然的蛋白质完全水解,最后可得到约20种 不同的氨基酸。
第3章 氨基酸
(一)蛋白质的水解
? 酸水解:5×或10×HCl,煮沸回流16-24hr。水解 彻底,得L-氨基酸。但色氨酸几乎全部被破坏 ? 碱水解:6N NaOH或4NBa(OH)2 ,煮沸6hr。色氨酸 不被破坏,但产生的氨基酸发生旋光异构作用, 得D-型和L-型两类氨基酸( D型不被人体利 用),营养价值减半 ? 蛋白酶水解:条件温和,氨基酸完全不被破坏, 不发生旋光异构现象,但水解不彻底,中间产物 较多 氨基酸是蛋白质的基本结构单元
第3章 氨基酸
(二) α-氨基酸的一般结构
α-氨基酸通式
General structural formula for a-amino acids
侧链基团(用R表示) 酸性的羧基
氨基
H原子
第3章 氨基酸
? α-氨基酸:与羧基相邻的α-碳原子(Cα)上都有一个 氨基,因此称为α-氨基酸(只有脯氨酸是α-亚氨基 酸); ? 通常α-氨基酸的结构用兼性离子(zwitterion)形式表 示;
? 蛋白质水解产物分离出的常见氨基酸只有20种,各种 氨基酸的区别在于侧链R基不同。
第3章 氨基酸
? α-碳原子(Cα):与羧基相邻的碳原子
? 侧 链 上 的 碳 依 次 按 字 母 命 名 为β,γ,δ和ε 碳,分别指的是第三、四、五和六位碳
α-氨基戊二酸
α,ε-二氨基己酸
第3章 氨基酸
第3章 氨基酸
(三) α-氨基酸的立体结构
?
立体异构体:指分子式相同,但分子中的 原子在空间排列(或称为构型)不同的化合 物。(包括几何异构体和旋光异构体) 如果要改变构型,需要破坏一个或更多的 化学键。 20种氨基酸中,除甘氨酸外,19种标准氨 基酸存在着旋光异构体或光学异构体。
?
?
第3章 氨基酸
D-甘油醛
L-甘油醛
平面偏振光的偏振面发生旋转
第3章 氨基酸
a:立体模型
b:透视式
c:投影式
第3章 氨基酸
L-异构体和D-异构体
? ? ?
将α-氨基酸的α-COO-画在顶端,垂直地画一个氨基酸; R基团总是在α-碳的下面; 与立体化学参考化合物甘油醛比较:α-氨基位于α-碳左边的是L异构体,位于右边的为D-异构体; 氨基酸的一对镜像异构体分别为D型和L型异构体。
?
上羧 下R 左氨=L-型
第3章 氨基酸
3种
不同的表现分子构型的 书写方式:
a:立体模型 c:投影式 b:透视式
除甘氨酸外,所 有基本氨基酸的Ca 都是手性碳原子,与 L-甘油醛有相同的 构型。苏氨酸和异亮 氨酸还有第2个手性 碳原子。
第3章 氨基酸
?
到目前为止,所发现的游离的和蛋白质温 和水解得到的氨基酸绝大多数是L型氨基 酸;
? 除脯氨酸和甘氨酸外,其余均属于L-α氨基酸。 ? D型氨基酸多存在于多肽抗菌素(如短杆 菌肽、抗菌肽等)及个别植物的生物碱中。 back
第3章 氨基酸
二、氨
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