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烯烃加成反应机理 烯烃亲电加成反应机理和取代基对加成反应的影响
第2 7卷 第 2期 (0 1 21)河 西学 院学 报 V 12 N . (0 1 o. 7 o2 2 1 )烯烃亲电加成反应机理和取代基对加成反应的影响 徐 向 军 马 少 宁 银川 7 0 0 1 5 15 ( 银川 大学石 油化工 学 院 ,…
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第2 7卷 第 2期 (0 1 21)
河 西学 院学 报
V 12 N . (0 1 o. 7 o2 2 1 )
烯烃亲电加成反应机理和取代基对加成反应的影响
徐 向 军 马 少 宁
银川 7 0 0 1 5 15
( 银川 大学石 油化工 学 院 ,宁夏
摘 要 :烯烃 C C上连有供 电子基和吸 电子基时 ,对 于烯 烃亲 电加成反应速度 的影 响是很大 =
的 . 成 产 物是 由碳 正 离子 中 间体 的 稳 定 性 来 决 定 . 于烯 烃 的 亲 电加 成 反 应 速 度 , 与 C C上 直 接 加 对 =
连接 的取代基的性质有关. 学习烯烃的亲 电加 成反应后 ,善 于总结 ,有利 于学生开拓发散思维.
关 键 词 :烯 烃 ;亲 电加 成 ;反 应 机 理 ;供 电子 基 ;吸 电子 基 中 图分 类 号 :0 2 . 6 1 2 文 献标 识 码 :A 文 章 编 号 :1 7— 50 (0 1 2 07 — 3 6 2 0 2 2 1 )0 -0 8 0
分 子 中只含有碳 氢两种 元素 的化 合物 , 叫做碳 氢化合 物 . 氢化合 物 简称 为烃. 碳 开链 的烃 叫
脂肪 烃 ,分子 中含有一 个 一C= C-不饱 和 的脂 肪烃 又 叫烯烃 . 烃 的亲 电加成 反应 在 高职 高专 烯
院校 有机 化学理 论教学 中占有相 当重要 的地位 ,也是 大学 自考 有机化 学试 卷 的组成 部分 . 学好
并掌 握烯 烃 的亲 电加成 反应 ,关键 在 于学后 要善 于总 结 出一些 经验. 笔者 结合 自己 的一些 教学
经验 , 浅谈 以下几个 方面.
1 原 子 或 基 团 的 电子 效 应
当有 机化合 物分子 中的氢原 子被其 它 的原 子或基 团取 代后 , 这些 原 子或 基 团对整 个分 子 的 性质产 生显著 的影 响. 如 , H C O 例 C 3O H的 p a 47 , H CC O 的 p a 28 ,显 然 C 21O H K = . C 21 O H 4 K =. 6 H CC O
的酸 性要 大于 C 3O H 的. HC O 主要是 由于在 C 21 O H 中 ,l 子将 乙酸 分 子 中的一个 O H HC C O C原 t 原 —
子取 代 , 致其 酸性 的变化 , l 子 的 电负 性 ( .) 比 H原 子 的 电负性 (.) , 电子 的能 力 导 C原 3 要 0 21 大 拉 要 比 H 原 子 的 强 . C 21 O H 分 子 中 , 于 C 在 H CC O 由 1原 子 较 强 的 拉 电 子 能 力 , 得 羧 酸 根 使 (C O ) 的 电子云密 度下 降较 快 , H 的结 合力 降低 , - O 一上 对 即酸 的电离 度 增大 , 酸性 增 强. C O H O H
的 p a 3 6H O C O 的 p a 1 3 说 明一 O H 的 拉 电 子 能 力 要 大 于 H原 子 的 . K = . , O C- O
H 7 K =. , 2 CO C aH C 2O H的 p a 48 , H = H HC O 的 p a 43 [, 明 C C的拉 电子 能力要 大于 HC 2H C O K = . C 2C C 2O H 2 K = . 】说 5] =
H原子 的.
所 谓拉 电子基 指与 共价键 相连 的第 一个 原 子带有 正 电荷 、或 以双键 或 重键 相连 的原 子 团 , 或最外 层 电子数 大于 5的原 子
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