2012-2014年高考真题化学有机部分(含答案).doc

1．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息 ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氪溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题： (1)A的化学名称为__________； (2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为______； (3)D的结构简式为____________； (4)F的分子式为__________； (5)G的结构简式为________________； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。 2．化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题： （1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。 （2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。 （3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 （4）A的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3.查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其中有4种氢。 RCOCH3 + R’CHO RCOCH=CHR’ 回答下列问题： （1） A的化学名称为 。 （2） 由B生成C的化学方程式为 . （3） E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。 （4） G的结构简式为 (不要求立体异构)。 （5） D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发 生水解反应的化学方程式为 。 （6） F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为 (写结构简式) 4.化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成： 已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）D的结构简式为 。 （3）E的分子式为 。 （4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 。 （5）I的结构简式为 。 （6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。 5、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ① ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为10