【推荐】新人教版高二化学选修五（导学案）3.4有机合成（二）.docVIP

第四节 有机合成(第二课时） 编制人：叶晓婷 审核人：林彩霞 领导签字： 【学习目标】 1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。 2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力? 3.激情投入，享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。 温故知新⑴含－OH（可以是 等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________ ⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：－CHO _1:2___ －CHO _=1:1______________________________ ⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________ ⑷ RCH2OH　→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________新知识导航、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉易得通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 首先要属于哪一类、带有何种官能团然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 ③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。常用的合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。常用的合成路线有条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R—CH═CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 【预习自测】 1.以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 2.0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生CO2和H2O的物质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为_C17H31COOH_____ 3.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： ⑴对该化合物的结构可作出的判断是 BC 。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 ⑵该化合物的结构简式是 ⑶A和Na反应的化学方程式: 4.怎样以H2O、、空气、乙烯为原料制取 ？写出有关的方程式。 ①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH②CH2=CH2+?H218OCH3CH2-18OH?③2CH3CH218OH?+?O2???④??⑤+C2H5OH?+?H2O 合作探究（小组讨论 全班交流） 探究点一: 有机合成——顺合成法 1. 以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析合成路线？ 乙烯+水--乙醇CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 乙醇---乙酸2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH乙醇+乙酸---乙酸乙酯CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H566页学与问：卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是 （ A ） A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 探究点二: 有机合成——逆推法 1.由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E， 请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 请写出A和E的水解方程式： A水解：CH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH +2NaBr E水解： E+2NaOHCH2OH-CH2OH +NaOOC-COONa +2H2O 巩固提升 (高考题再现) 1. (09全国卷）（15分） 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可