高考化学（全国通用）考前三个月配套课件：第一部分专题6学案16　有机化学基础.ppt

5.胡椒醛衍生物在香科、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛(A)为原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示： 已知：Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。 Ⅱ. ―→ 。 以香草醛和2--丙醇为原料，可合成香草醛缩丙二醇 ( )； 反应条件2所选用的试剂为________，反应条件3所选用的试剂为________，F的结构简式为_____________________。 解析　要得到目标物香草醛缩丙二醇( )， 由此进行逆推，首先要得到 和香草醛，而这两种 物质的反应类似于信息中的反应。 再由 反推得到上一步物质 ，再反推得上一步物质为CH3CH==CH2，继续推得原料物2--丙醇。 结合物质转化关系得到完整合成流程图为 答案　Br2(液溴)　NaOH溶液　CH3CH==CH2 6.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： (苯胺，易被氧化) 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的分子式是_____； (2)H的结构简式是_______________； C7H8 (3)反应⑤的化学方程式是 ________________________________________ _____________________； ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)请用合成反应流程图表示出由 和其他无机 物合成 最合理的方案(不超过4步)。例： 答案 回答下列问题： (1)A的名称是_____，B含有的官能团是_______________。 (2)①的反应类型是__________________________________， ⑦的反应类型是______________________________________。 (3)C和D的结构简式分别为_______________、________________。 解析　A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成 ，可知B的结构简式为CH2==CHOOCCH3， 含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。 水解生成C，C的结构简式为 。 答案　(1)乙炔　碳碳双键和酯基 (2)加成反应　消去反应 由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇 与丁醛的反应获得的，故D为丁醛 (CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应生成碳碳双键。 (4)异戊二烯分子中最多有___个原子共平面，顺式聚异 戊二烯的结构简式为________________。 解析　碳碳双键及其所连的原子共平面，通过C—C单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。 11 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 _______________________________________________________________________(填结构简式)。 解析　异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有 、 共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线________________________________________________________________________。 解析　由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。 答案 规律方法 1.有机合成的解题思路 (1)剖析要合成的物质(目标分子)、选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。 (2)合理的合成路线由什么基本反应合成，分析目标分子骨架。 (3)目标分子中官能团引入。 2.有机合成的常用方法 (1)官能团的引入 官能团的引入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；