汪小兰有机化学(第四版)综合范例.ppt

第2章饱和烃 1、命名：[1]选主链 [2] 编号 [3] 命名 2、卤代反应 [1] 反应条件及产物 [2] 自由基的稳定性 第3章 不饱和烃 1、命名：[1]顺反异构 （Z、E） [2]卤代烯烃、烯醇、烯醛酮、烯酸的命名 2、化学反应 [1] 加成： A、+ H2 （Br2） 亲电加成，碳正原子的正负性。 B、+ HX 马氏加成 反马氏加成 C、+ H2O D、+ H2SO4 E、+ HClO [2] 氧化： A、+ KMnO4 B、+ O3 [3] a-H ： 二烯烃 1、命名：顺反异构 （Z、E） 2、化学性质 [1]1,2-加成 [2]1,4-加成 [3]双烯合成 Diels-Alder [4] 氧化 炔 烃 1、命名： 2、化学性质 [1] + Ag(NH3)2NO2 [2] + H2 [3] + HX + H2O [4] + HCN [5] + KMnO4/H+ [6] 第四章 脂环烃和芳香烃 1、命名：[1] 螺环 [2] 桥环 2、化学反应 [1] 取代（取代的位置） [2] 加成 a、断键位置 b、加成位置 3、化学结构—环己烷的优势构象。 [1] 反-1,2-二甲基环己烷的优势构象。（e,e） [2] 反-1,3-二甲基环己烷的优势构象。（e,a） [3] 反-1,4-二甲基环己烷的优势构象。（e,e） 芳香烃 1、命名： [1]以 作为母体; [2]以取代基作为母体 [3]支链比较复杂. 2、化学性质 [1]卤代 a 、Fe or FeX3 b、光 [2]硝化 [3]磺化 [4] Friedel-Crafts 反应 a、烷基化（重排） b、酰基化 [5] 支链的氧化 3、定位规律 [1]邻对位定位基 [2]间位定位基 [3]活化基团 [4]钝化基团 4、Huckel 规则 [1]成环的每一个原子上都具有P轨道 a、sp2杂化 b、带有+1e c、带有-1e [2]所有p轨道上的电子总数符合4n+2 第五章 立体异构 1、具有对映体的条件：不具有对称因素。 2、外消旋体和内消旋体的异同点： 3、Fischer 投影式 4、D、L表示方法 5、R、S表示方法及命名 第六章 卤代烃 1、命名：[1]卤代烯烃 [2] 2、化学反应 [1] + NaOH /H2O [2] + NaOH/醇 [3] + R-ONa [4] + NaCN [5] + NH3 [6] + AgNO3/醇 不同类型卤代烃的反应现象，鉴别！ 3、反应历程 [1] SN1 碳正离子稳定性： [2] SN2 位阻效应： 亲核取代反应总的反应活性顺序： [3] E1 碳正离子稳定性： [4] E2 位阻效应： 消去反应总的反应活性顺序： [7] + Mg/无水乙醚 [8] Wuzz 反应 第六章 立体异构 1、具有对映体的条件：不具有对称因素。 2、外消旋体和内消旋体的异同点： 3、Fischer 投影式 4、D、L表示方法 5、R、S表示方法及命名 第七章 醇 酚 醚 一、醇 1、命名： [1] 选主链 [2] 编号 [3] 命名（和卤代烃对照） [4] 注意含有不饱和键醇的命名 [5] 物理性质 2、化学性质： [1] + Na 活性顺序：H2O CH3OH 伯醇 仲醇 叔醇 [2] HCl/ZnCl2 反应现象 [3] PX3 PX5 SOCl2 [4] 酯化反应 [5] 脱水 a、分子内脱水 注意：氢脱氢少 重排 b、分子间脱水 [6] 氧化 a、KMnO4/H+ b、Cu / 二、酚 1、命名： [1] 位于-OH 之前的以前面的取代基为母体； [2] 位于