課件-天然药物化学.docVIP

第二章 糖和苷 一、单元课程整体设计 课题 课题在本课程中的地位 训练时间 贯穿任务设计 整体能 力目标 能力目标分解 支撑知识 训练方法及手段 评价 方式 糖和糖苷 本章节是天然药物化学中重要的成分之一 共4学时 药理学的定义和学习目的和意义。 1.能够提取分离糖和苷类成分。 2.能够坚定糖和苷类成分 3．能运用本单元的知识和技能综合分析和解决实际问题 4.培养良好的职业道德和与人合作的能力。 单糖的立体结构糖和苷的分类糖的化学性质苷键的裂解糖的核磁共振性质糖链的结构测1.电教 2.图片 3.演示 4.练习 5.总结与提炼 1．学生课堂参与度（20%） 2．学生单项能力获取度(40%) 3．学生对实际任务的完成度(40%) 2.具备有鉴定糖和苷类成分的能力 3.分析和解决问题的能力 4. 与人合作的能力 二、单元课程教学活动 ﹡单元课程教学活动安排一：（2学时） 课题 教学思路 教学过程设计 教学方法 能力训练方式 时间安排 糖和糖苷 从生活中实际案例入手，引出本次任务，以任务为驱动引导学生共同参与完成教学目标。 步骤1：导入 提问、讲授 从日常生活引出本课程，说明课程单元地位 10min 步骤2：训练 任务一 讨论、讲授 讨论、小结 35min 任务二 引导、讲授 提问、讨论 40min 步骤3：总结与归纳 问题式教学、讲授、实训、测评 学生练习、小结 5min 步骤一：导入 从日常生活中常见的葡萄糖、蔗糖、果糖、纤维素、树脂、甲壳素等引出糖的定义。 步骤二，讲解训练 任务一、苷类化合物的结构特征、分类及苷和苷键的定义 （一）苷和苷键的定义 苷类，又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。 （二）苷类化合物中常见糖的种类、结构 1．单糖构型：其绝对构型分为D型或L型；其端基碳有两种构型：?构型和?构型 2．苷键的构型：苷键本质上都是缩醛键，其构型也有?、?之分，与成苷键的糖端基碳原子的构型一致。 但须注意?-D-糖苷与?-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的。 3．常见的单糖和二糖 （1）单糖：五碳醛糖——D-木糖，L-阿拉伯糖，D-核糖 甲基五碳醛糖——L-鼠李糖，D-呋糖，D-鸡纳糖，D-果糖 六碳醛糖——D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖 糖醛酸——D-葡萄糖醛酸，D-鼠李糖醛酸 （2）二糖：芸香糖，龙胆二糖，槐糖，新橙皮糖，麦芽糖，昆布二糖，冬绿糖，蚕豆糖。 （三）苷类化合物的结构特征和分类 苷有不同的分类方式，如以苷元的化学结构、苷类在植物体内的存在状况、苷键原子等为依据对苷类化合物进行分类。其中按苷键原子分类是最常见的苷类分类方式。 1．根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，分类情况见表。其中最常见的是O-苷。 类别 举例 备注 氧苷 醇苷 红景天苷，毛茛苷，獐牙菜苦苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷 酚苷 天麻苷、水杨苷 通过酚羟基而成的苷 腈苷 苦杏仁苷，垂盆草苷，异垂盆草 主要指一类?-羟腈的苷 酯苷 山慈姑苷A，土槿甲酸，土槿乙酸 苷元以羧基和糖的端基相连 吲哚苷 靛苷（青黛） 硫苷 萝卜苷、黑芥子苷，芥子苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷 氮苷 巴豆苷，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 碳苷 黄酮碳苷（木荆素）、蒽醌碳苷（芦荟苷） 糖基直接以C原子与苷元的C相连的苷类 2．其它分类方法 ①以连接的单糖基的个数分为单糖苷、二糖苷等；②以苷元上连接糖链的数目可分为单糖苷链、二糖苷链等；③ 以糖的种类可分为核糖苷、葡萄糖苷等；④以生理作用分类，如强心苷等；⑤以其特殊性质分类，如皂苷。 任务二、苷类化合物的一般性状、溶解度、旋光性及显色反应 （一）一般性状 1．形态：苷类多为固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。 2．味：一般无味。但有的具苦味，如穿心莲新苷；有很少的苷具甜味，如甜菊苷。 （二）溶解度 苷类的溶解度与糖基的数目有密切的关系，其亲水性常随糖基数目的增多而增大。糖基少的可溶于低级性有机溶剂，若糖基增多，则在水中的溶解度也增加，因此，用不同极性的溶剂顺次提取时，各提取部位都有发现苷的可能