第13章 羧酸及其衍生物#.pptVIP

1 2 3 4 5 十一、试写出下列反应的主要产物： 6 7 8 9 10 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H+/⊿ 十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定， 也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。 离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去， 因为碱性强度顺序为： 所以水解反应速度顺序如前所述。 2 十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选） 1. 乙炔 → 丙烯酸甲酯 . 2. 异丙醇 → α-甲基丙酸 3．甲苯 → 苯乙酸（用两种方法 * 第十三章 羧酸及其衍生物 一、? 用系统命名法命名下列化合物： 1. 己酸 2. 2,2,3－三甲基丁酸 3. 2－氯丙酸 4. 2－萘甲酸 5. 3－丁烯酸 6. 环己基甲酸 7. 对甲基甲酸甲酯 8. 对苯二甲酸 9. 1－萘乙酸 10 乙酸酐 11. 2－甲基顺丁烯二酸酐 12. N,N －二甲基甲酰胺 13. 3,5－二硝基苯甲酸 14. 邻苯二甲酰亚胺 15. 2－甲基－3－羟基丁酸 16. 1－羟基－环己基甲酸 二、? 写出下列化合物的构造式: 4. 硬脂酸 3. 肉硅酸 2. 马来酸 1. 草酸 5. α－甲基丙烯酸甲酯 6. 邻苯二甲酸酐 7. 乙酰苯胺 8. 过氧化苯甲酰 9．ω－己内酰胺 10. 氨基甲酸乙酯 11. 丙二酰脲 12. 胍 13. 聚马来酸酐 14. 聚乙酸乙烯酯 三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括 顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 1 醋酸， 丙二酸，草酸，苯酚, 甲酸酸性强度顺序： 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 2 3 五、用化学方法区别下列化合物: 1. 乙醇，乙醛，乙酸 银镜 不变 Tollens 试剂 不变 HCI3 HCI3 I2, NaOH 乙酸 乙醛 乙醇 ? 2. 甲酸，乙酸，丙二酸 CO2 ↑ 不变 — 加热 不变 不变 银镜 Tollens试剂 丙二酸 乙酸 甲酸 ? 3. 草酸，马来酸，丁二酸 不变 — 褪色 高锰酸钾 不变 褪色 不变 溴水 丁二酸 马来酸 草酸 ? 2－羟基苯甲酸, 苯甲酸, 苯甲醇 不溶 溶解 —— 氢氧化钠水溶液 不变 不变 显色 三氯化铁水溶液 苯甲醇 苯甲酸 2－羟基苯甲酸 5. 乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 加热才有氯化银沉淀 不反应 立即生成 氯化银沉淀 硝酸银水溶液 氯乙烷 乙酸酐 乙酰氯 ? 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物 1 2 3 4 5 6 7 七、分离下列混合物： 用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸 八、写出下列化合物加热后生成的主要产物： 2.?β－羟基丁酸 3.?β－甲基－γ－羟基戊酸 4.???δ－羟基戊酸 5.??乙二酸 1. 2－甲基－2－羟基丙酸 九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 1 2 3 4 1 十、完成下列转变 2 3 4 *