大学有机化学鉴别题【分享】[精选].doc

有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2．含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃 最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇：（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6．酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀；（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂 肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， 生成黄色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯 胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液； 叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成 绿色固体。10．糖：（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖 红色沉淀；（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能 使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银 镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二．例题解析例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可 区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有， 可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化 合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都 能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化 合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们 在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。 上面一组化合物的鉴别方法为：例3．用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都 是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮 与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别 芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜 色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。 鉴别方法可按下列步骤进行：（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴 2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物， 即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各 加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银 镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和 3-戊酮。（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林 试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色 沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的 氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生 成的是3-戊酮。（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入 几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。（6） 将2种醇各取少量分别放在支