02烷烃课件报告.pptVIP

烷 烃 有机教研组 冯毅 本章要点 烃：由碳氢两种元素组成的化合物 第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同分异构现象 （1）同分异构现象 （2）异构体的推写法： 第二节 烷烃的命名法 补充材料： IUPAC命名法（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry） 3. 名称的书写: 第三节 烷烃的构型 第四节 烷烃的构象 [ 讨 论 题 ] （1）为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为零，而乙二醇却有一定的偶极矩？ 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 烷烃卤代反应历程 第八节 过渡态理论 重 复 接上页 接上页 自由基完全消失，反应终止 甲烷的氯代反应机理的表达 自由基型链反应（chain reaction） 自由基 中间体 决速步骤 O2存在时反应的延迟现象 O2 ：自由基抑制剂 抑制剂：使反应减慢或停止的物质 自由基反应的特征：抑制剂存在下反应会减慢或停止 二、卤素对甲烷的相对反应活性 卤素的相对活性： F2 Cl2 Br2 I2 这可以从反应过程的能量变化来理解。 CH3—F CH3—Cl CH3—Br CH3—I 键能/kJ·mol-1： 447.7 351.4 292.9 234.3 由此求出甲烷卤代反应的能量变化。 435.1 242.5 351.4 431.0 断裂键吸收的能量： 435.1 + 242.5 = 677.6 kJ·mol-1 键能/kJ·mol-1： 形成键放出的能量： -(351.4 + 431.0) = -782.4kJ·mol-1 反应热： ΔH = 677.6-782.4 = -104.8kJ·mol-1 同样计算出其他卤素对甲烷卤代的反应热。 2,2,3-三甲基戊烷 2,2,3-trimethylpentane 2,7,9-三甲基-6-(2 -甲基丁基）十一烷 2,7,9-三甲基-6-2’ -甲基丁基十一烷 Question Answer 2-甲基-10-乙基-6-(2,2,3-三甲基丁基）十二烷 2-甲基-10-乙基-6-2’,2’,3’-三甲基丁基）十二烷 分子的构型(Configuration)，是指具有一定构造的分子中各种原子或基团在空间的排列状况。 一、碳原子的四面体概念及分子模型 实验现象：二氯甲烷只有一种构型 分子模型 0.109nm 109o28′ Kekulè 模型 球棍模型 Stuart 模型 球棍模型 二、碳原子的sp3杂化 2s 2p 2s 2p sp3 每一个sp3轨道都含有1/4的s成份和3/4的p成份。 碳原子的四个sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的四个顶点，每个轨道对称轴之间的夹角为109o28′。 轨道杂化的结果： ①轨道杂化比s轨道或p轨道有更强的方向性，更有利于成键； ②4个sp3轨道是完全等价的； ③正四面体的排列方式，使4个键尽可能远离，成键电子对的互斥最小，分子最稳定。 三、烷烃分子的形成 4个C—H键全部为sp3—1sσ键 1. 甲烷分子的形成 2. 其他烷烃的构型 在气态和液态时，由于σ键自由旋转而形成多种曲折形式；在结晶状态时，烷烃的碳链排列整齐，且呈锯齿状。 碳原子都是sp3杂化，碳氢键和碳碳键都是σ键。 C—C：sp3—sp3 σ键，C—H：sp3—1sσ键。 四、分子立体结构的表示方法 伞形式 楔形式 锯架式 Newman投影式 构象(Conformation)，是具有一定构造的分子，因单键旋转改变其原子或原子团在空间的相对位置而呈现的不同立体形象。 C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象） 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象） 乙烷的两种构象 键电子云排斥， von der waals排斥力，内能较高（最不稳定） 一、乙烷的构象 交叉式构象 扭曲式构象 重叠式构象 原子间距离最远 内能较低 （最稳定） （有无数个） 小于两个H 的von der waals 半径（1.2?）之和，有排斥力 C 1 旋 转 C 1 旋 转 6 0 o 1 2 H H H H H H 1 6 0 o 1 2 H H H H H H 1 1 2 H H H H H H 1 乙烷构象转换与势能关系图 …… 旋转中须克服能垒——扭转张力 电子云排斥 相邻原子间的von der waals排斥力 一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。 二、正丁烷