第七章 羧酸及取代羧酸#.pptVIP

第七章 羧酸及取代羧酸 内容提纲 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 二、羧酸的性质 （一）物理性质 （二）化学性质 1．酸性 2．生成羧酸衍生物的反应 3．还原反应 4．α-H的卤代反应 5．脱羧反应 三、羧酸的制备 四、重要的羧酸 间-甲基环己基甲酸 β-萘乙酸 二、羧酸的性质 （一）物理性质 物态：低级一元羧酸是有刺激性气味的液 体，含10个碳以上的高级脂肪酸是蜡 状固体，二元酸和芳香酸都是结晶固 体。 溶解性：低级羧酸可与水混溶，随相对分子 量的增大羧酸的溶解度逐渐减小。 （二）化学性质 1．酸性 羧酸酸性大小顺序通常是： 甲酸＞乙酸＞丙酸＞丁酸 芳香羧酸＞饱和一元酸 二元羧酸＞饱和一元羧酸 （2）CCl3COOH(0.66) CHCl2COOH(1.25) CH2ClCOOH(2.87) CH3COOH(4.76) （3）CH3CH2CHClCOOH(2.84) CH3CHClCH2COOH(4.06) CH2ClCH2CH2COOH(4.52) CH3CH2CH2COOH(4.82) 2．生成羧酸衍生物的反应 （1）酰卤的生成： （2）酸酐的生成： （3）酯的生成： 3．还原反应 5．脱羧反应 三、羧酸的制备 1．利用氧化反应 2．利用格氏试剂 四、重要的羧酸 1．甲酸 俗称蚁酸 2．乙酸 俗称醋酸 第二节 取代羧酸 一、羟基酸 （一）羟基酸的分类和命名 （二）羟基酸的性质 1．酸性 2．氧化反应 3．醇酸的脱水反应 （三）重要的羟基酸 二、羰基酸 （一）羟基酸的分类和命名 （二）酮酸的性质 1．酸性 2．脱羧反应 3．氧化反应 （三）常见的酮酸 第二节 取代羧酸 一、羟基酸 定义：羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物 （一）羟基酸的分类和命名 据羟基的位置不同分为醇酸和酚酸。 3,4,5-三羟基苯甲酸 （二）羟基酸的性质 1．酸性 羟基是吸电子基，故醇酸的酸性比相应的羧酸强，羟基距羧基越近，酸性越强。 3．醇酸的脱水反应 （2）β-羟基酸：分子内脱水，生成α、β-不饱和酸。 （三）重要的羟基酸 1．乳酸 又名α-羟基丙酸 。通常为无色或淡黄色粘稠液体，乳酸有很强的吸湿性，能溶于水和乙醇。在医药上，乳酸可作为消毒剂和防腐剂，临床上，乳酸钙用于治疗一般的缺钙症，乳酸钠可以纠正酸中毒。 二、羰基酸 定义：分子中同时含有羧基和羰基的化合物称为羰基酸 （二）酮酸的性质 1．酸性 α-丁酮酸＞β-丁酮酸＞β-羟基丁酸＞丁酸 2．脱羧反应 3．氧化反应 2．β-丁酮酸 又名3-丁酮酸或乙酰乙酸 （3）γ和δ-羟基酸：分子内脱水，生成环内酯。 2．苹果酸 又名羟基丁二酸。苹果酸是糖代谢的中间产物， 在酶的催化下 ，脱氢氧化生成草酰乙酸。 水杨酸 乙酰水杨酸（阿士匹林） 3．水杨酸 又名邻-羟基苯甲酸，又名柳酸 。水杨酸具有酚和羧酸的一般性质，具有清热、解毒和杀菌作用。由于水杨酸对胃有刺激作用，不易内服，治疗时，多用水杨酸的衍生物。 （一）羰基酸的分类和命名 羰基酸为醛酸和酮酸，酮酸的系统命名与羧酸 类似 。 丙酮酸 β-丁酮酸（乙酰乙酸） 丁酮二酸（草酰乙酸 ） * 1．掌握：羧酸和取代羧酸的结构特征和命名方 法；羧酸的化学性质，甲酸、草酸的还 原性。 2．熟悉：取代羧酸的化学性质。 3．了解：羧酸的分类和制备方法；重要的羧酸和 取代羧酸。 学习目标 第一节 羧酸 第二节 取代羧酸 定义：羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧 基取代而成的化合物（除甲酸）。 羧酸的官能团是羧基 —COOH 一元羧酸的通式为 R（Ar）—COOH 请说出你所熟悉的羧酸 (一）羧酸的结构 π键 p 、π共轭 孤对电子 由于羧基中