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中科院昆明植物研究所硕士研究生入学考试 《有机化学》考试大纲 本《有机化学》考试大纲适用于中国科学院昆明植物所，植物化学、药物化学等专业的硕士研究生入学考试，有机化学是化学的重要分枝，也是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构、性质及制备等内容，能完成命名、反应、鉴定、结构推求、合成等各类问题，熟习典型的反应机理及概念，具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。 一、考试内容 １、有机化合物的同分异构、命名及物性（1）有机化合物的同分异物现象 （2）有机化合物结构式的各种表示方法 （3）有机化合物的命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系 （4）有机化合物的物理性质及其结构关系 2、有机化学反应 （1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法 重要官能团化合物：烷烃　烯烃　炔烃　卤代烃　芳烃　醇　酚　醚　醛 酮　醌　羧　酸及其衍生物　胺及其他含氮化合物　基本杂环体系 （2）主要有机反应：取代反应　加成反应　消除反应　缩合反应　氧化还原反应　重排反应　自由基反应　周环反应 3、有机化学的基本理论及反应机理 （1）诱导效应　共轭效应　超共轭效应　立体效应 （2）碳正离子　碳负离子　碳自由基　卡宾　苯炔等活性中间体 （3）共振论简介 （4）有机反应势能图及相关概念 （5）有机反应机理的表达 4、有机合成 （1）官能团导入　转换　保护 （2）碳碳键形成及断裂的基本方法 （3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用 5、有机立体化学 （1）几何异构　对映异构　构象异构等静态立体化学的基本概念 （2）外消旋体的拆分方法　不对称合成简介 （3）取代　加成　消除　重排　周环反应的立体化学 6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法 （1）常见官能团的特征化学鉴别方法 （2）常见有机化合物的核磁共振谱　红外光谱　紫外光谱和质谱的谱学特征 运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定 7、元素有机化学和金属有机化学简介 二、考试要求（要求掌握的各章内容） 1 烷 1.1 　烷的结构及异构 1.2 　烷的命名 1.3 　物理性质变化趋势 1.4 　烷的反应 1.4.1 自由基取代反应，碳自由基形成及性质 1.4.2 链反应的引发与终止 1.5 烷的来源及制备 2 　环烷 2.1　命名及反应 2.2　小环的张力及稳定性 2.3　椅式/船式构型 2.4 取代环已烷的构象 3　　烯 3.1　烯的结构，异物与命名 3.2　烯的物性 3.3　烯的反应 3.3.1　 3.3.2　马尔可尼可夫规则 3.3.3　加成反应中的碳正离子 3.3.4　碳正离子的结构及性质 3.3.5　二烯的1，4加成　A-D反应 3.4　　烯的制备 4　　　炔 4.1　　炔的结构、异物命名 4.2　　炔的反应　加成、氧化及尾H的活性 4.3 炔的制备 5　　　芳香烃 5.1　　苯的特性及芳香性 5.2　　苯的结构 芳香化合物的命名 5.4 苯及同分物的反应 5.5 取代反应的定位规律 5.6　　取代效应的解释 5.7　　多环芳香化合物 5.8 　非苯芳香体系 卤化烃 6.1　 卤代烃的分类及命名、结构 6.2　 卤代烃的化性、取代、消除、还原 6.3 反应性（伯仲叔对比） 6.4　　取代反应的离子机理SN1、SN2 6.5　　消除反应的机理E1、E2 6.6　　结构与反应性的关系（脂肪烃与芳香烃对比） 6.7　　与金属的反应　有机金属化合物 6.8　　卤素衍生物与污染 6.9 卤烃的制备 7　　　醇与酚 7.1　　氢键—醇与醚对比 7.2　　醇与的酚的酸性对比 7.3　　醇的反应 7.4　　醚的反应 7.5　　碘仿反应 7.6　　醇的反应性：Lucas试剂 7.7　　甘油的化学式 7.8　　醇酚的制备 8　　　羰基化合物 8.1　　命名及异构 8.2　　醛、酮的结构 8.3　　醛、酮的物性及光谱特性 8.4　　羰基化合物的反应 8.4.1　亲核加成（与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成） 8.4.2　醛、酮还原 自身加成及 氧化 8.4.5　的活性 8.4.6　康尼查罗反应（PhCH2OH的岐化） 8.4.7 醛、酮制备 9　　　羧酸及羧酸衍生物 9.1　　羧酸的命名、物性及光谱特性 9.2　　羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响） 9.3　　羧酸的制备 9.3.1　由酯制备 9.3.2 由腈及格式试剂制备 9.4 　 羧酸的化性 9.4.1 酸性 9.4.2　 形成酸卤、酯、酰胺 脱羧 的反应 9.4.5 还原 9.5　　 酯化反应的机理 9.5.1　 阐明机理的同位素法