第10章含氮杂环化合物和生物碱[精选].pptVIP

四、吡咯和吡啶的结构 1.吡咯 吡咯是五元杂环化合物,具有芳香性。 2.吡啶 吡啶是六元杂环化合物,与苯相似,也具有芳香性。 五、吡咯和吡啶的性质 1.溶解性 (1)吡咯的水溶性 吡咯在水中有一定的溶解度(1:17),但不大。 (2)吡啶的水溶性 吡啶能与水混溶。 2.酸碱性 (1)吡咯具有弱碱性和弱酸性 吡咯的碱性很弱(pKb=13.6),不能与酸形成稳定的盐。同时，吡咯显微弱的酸性(pKa=17.5),酸性比甲醇强而比苯酚弱。 (2)吡啶的碱性比苯胺强 吡啶具有弱碱性(pKb=8.8),能与强酸生成稳定的盐。 3.稳定性 吡咯性质不稳定 吡咯在酸或氧化剂条件下都很容易发生聚合反应。 喝茶和喝咖啡能提神，知道为什么吗？ 抽烟有害健康，这是人皆尽知的常识，知道是什么物质的作用吗？ 此类例子还能举出一些吗？ 土豆是世界上公认的营养丰富的食物。土豆的蛋白质中含有18种人体所需的氨基酸，其蛋白质中含有大量的粘体蛋白质，能预防心血管类疾病；土豆中维生素B1的含量，也居常食蔬菜之冠。 生物碱是一类从动植物体内得到的具有强烈生理作用的含氮有机物。 生物碱通常为味苦的无色或白色固体，有极少数为液体。 生物碱多数难溶于水，能溶于有机溶。 一般具有弱碱性，可以与酸结合生成盐； 能与一些试剂发生沉淀反应和显色反应，可用于生物碱的鉴别和分离。 生物碱一般具有显著的生理作用，常常是很多中草药中的有效成分，并广泛应用于临床。 * * 杂环化合物 染料 塑料 药物 你还能想到杂环化合物的哪些用途？ 　　在有机化学中，非碳原子统称为杂原子，N、S、O是最常见的杂原子。环上含有杂原子的有机化合物统称为杂环化合物。 一、杂环化合物定义 说明:杂环化合物广泛存在于自然界中，多数具有生理活性；结构比较复杂，种类繁多，数量庞大。 A与B、C与D有何区别？ A. B. C. D. 二、杂环化合物分类 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 三、杂环化合物的命名 杂环化合物母核的命名是根据杂环化合物母核的英文名称音译，应用同音汉字加“口”字旁作为杂环的标志。 说明：这种名称不能反映结构特点，但命名比较简单，目前一般都习惯于译音的名称。 呋喃furan 噻唑thiazole 吲哚indole 喹啉quinoline N H 吡咯 ‥ H N 0.143nm 0.137nm 0.138nm ‥ N H · · · · N 0.139nm 0.137nm · · · · · ‥ · Sp2杂化轨道 (内有未共用电子对) 吡啶 N H O H H O N H H ＋ ＋ ＋ H2O N H KOH N K ＋ ＋ ＋ H2O N H KOH N K ( HCl ＋ 或 ＋ ) · N H N Cl N HCl 盐酸吡啶 六、常见杂环化合物 呋喃 糠醛 ※ ※ 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸点： 溶解性： 挥发性： 松木反应： 无色 有类似氯仿的气味 液体 31.4℃ 难溶于水，易溶于有机溶剂 易挥发 它的蒸气遇盐酸浸湿过的松木片呈现绿色。 (鉴定呋喃的存在) ※ ※ ※ ※ ※ 除草剂　 吡　　啶 吡啶：无色有恶臭味的液体，有毒，触及人体易灼伤皮肤。吡啶的沸点为115.5℃,能与水、乙醇、乙醚等混溶，还能溶解大部分有机物及许多无机盐类，是一种良好的溶剂。吡啶遇酸、碱和对氧化剂稳定。 4-氯-2-吡啶甲酸 药物 四氢吡咯 食用香精 杀虫剂 药物 吡　咯 无色液体，类似苯胺的气味 易溶于有　　机溶剂 易被氧化，颜色变深；遇盐酸浸湿的松木片呈红色，此反应可检验吡咯 下列物质中：（A） （B） （C） （D） 不属于杂环化合物的是（　　　） 属于单杂环化合物的是（　 ） 属于稠杂环化合物的是（　　　） D A C B ？ 土豆芽 图片来源： /eat/gb/content/2008-05/30/content_2361086.htm 然而，食入发芽、腐烂的土豆，可导致人体中毒，这是怎么回事呢？土豆发芽会产生一种叫龙葵素（又称茄碱）的生物碱。质量好的土豆每100克中只含龙葵素10毫克，而变青、发芽、腐烂的土豆中龙葵素可增加50倍或更多。龙葵素吸收进入血液后有溶血作用，还可麻痹运动、呼吸中枢，刺激胃粘膜，最终可因呼吸中枢麻痹而死亡。此外，龙葵素的结构与人类的巢体激素如雄激素、雌激素、孕激素等性激素相类似。孕妇若长期大量食用含生物碱较高的土豆，蓄积体内会产生致畸效应。 一、生物碱的定义 麻黄碱 烟碱 吗